Pada musim 2003/2004 Persibo Bojonegoro mengukir prestasi terbaiknya dengan menjuarai Divisi 2 Liga Indonesia.
Bukan hanya sampai disitu Persibo Bojonegoro juga kemudian menjadi juara Divisi 1 Liga Indonesia 2007/2008.
Oleh karenanya, Persibo promosi dan ke Divisi Utama.
Di musim pertamanya di Divisi Utama ini Persibo Bojonegoro membuat kejutan besar dengan menaklukkan tim-tim dari "premier league" seperti Pelita Jaya, Persik Kediri, dan Arema Indonesia di ajang Copa Indonesia.
Dengan demikian Persibo Bojonegoro melaju ke babak delapan besar turnamen yang mempertemukan klub-klub dari lintas divisi yang berbeda itu.
Itulah cikal bakal media menjuluki Persibo Bojonegoro dengan "The Giant Killer".
Bermula dari laga perdana pada Sabtu (7/9/2024), Pegadaian Liga 2 2024/2025 ini direncanakan tuntas pada bulan Pebruari 2025 sebelum memasuki bulan Ramadhan 1446 Hijriah.
Selamat berjuang Persibo Bojonegoro.
