Di usinya  yang ke 14 Greenwood akhirnya mendapatkan beasiswa dari Manchester United dan hanya dalam hitungan 2 tahun Greenwood menempati posisi puncak sebagai pencetak gol terbanyak pada kategori U-18 dan  sekaligus meraih prestasi sebagai pemain terbaik di turnamen International Cor Groenewegen di tahun 2018 lalu.
Dalam usianya yang masih belia Greenwood juga sudah tampil membela Inggris dalam laga persahabatan antara Inggris dengan Turki untuk kelompok U-15.
Salah satu fase penting dalam pengembangan karir Greenwood terjadi ketika Manchester united di bawah asuhan Jose Mourinho, karena di masa itulah dirinya memulai debut nya sebagai pemain senior di Manchester United ketika melawan America di Phoenix dalam tur pra musim di tahun 2018 lalu.
Hasil polesan pengembang talenta Manchester united ini memang membuat bakat alami Greenwood bersinar bak berlian yang baru dikeluar dari dari lumpur.
Gol demi gol penentu kememangan berasal dari  kelincahan kaki Greenwood sehingga pemain yang kini berusia 20 tahun ini merupakan bagian yang tidak terpisahkan dari Manchester United dalam menapaki peringkat di liga Inggris.
Di debutnya di liga primer Inggris Greenwood berhasil  mencetak  10 gol dan mencatatkan dirinya sebagai pemain muda belia ketiga yang berhasil pencapai prestasi ini. Sebenarnya jumlah gol yang diciptakannya  akan jauh lebih banyak lagi jika tidak ada lockdown karena pendemi Covid-19 ini.
Tidak hanya sampai disitu Greenwood diperkirakan akan menjadi pemian penentu saat nantinya Manchester United mencapai final liga Eropa nantinya jika bisa mengatasi Sevilla.
Kecermelangan Greenwood memang banyak menarik perhatian termasuk diantaranya mantan Kapten Inggris Alan Shearer yang memperkirakan sebentar lagi Greenwood akan penjadi pencetak gol terbanyak di Liga Inggris. Â Disamping itu Greenwood dalam waktu dekat juga diperkirakan masuk ke dalam tim nasional Inggris.
Tidak dapat dipungkiri bahwa Ole Gunnar Solskjaer berpean besar dalam memberikan membina, kesempatan dan mengembangkan bakat Greenwood.  Solskjaer memang dikenal memiliki tangan dingin dalam  membina dan mengembangkan pemain muda seperti yang telah dilakukannya pada Wayne Rooney dan  Cristiano Ronaldo.
Greenwood memang telah diasah insting dan talentanya sehingga menjadikan dirinya sebagai finisher sekaligus terminator yang mematikan lawannya.
Dengan raihan prestasi Greenwood saat ini, dirinya tercatat sebagai pemain belia keempat dalam sejarah Manchester United yang berhasil mencetak 17 gol dalam satu musim.  Ketiga pemain lainnya yang berhasil mencapai  prestasi ini adalah George Best, Brian Kidd dan  Rooney.
