Di film  Guess Who's Coming to Dinner yang sangat berkesan, Sydney Poitier berperan sebagai laki laki kulit hitam yang memiliki pacar kulit putih.
Legasi lain yang ditinggalkannya adalah ketika di tahun 1963 Sydney Poitier meraih best actor di ajang Oscar dalam film Lilies of the Field. Dalam film ini Sydney Poitier memerankan sebagai tukang yang membantu suster kulit putih berkebangsaan Jerman membangun gereja di padang pasir yang tandus.
Tanda tanda Sydney Poitier akan menjadi aktor papan atas yang perlu dipertimbangkan oleh bintang film lainnya sebenarnya mulai terjadi pada tahun 1958. Ketika itu peran apiknya di film The Defiant Ones membuat dirinya dinominasikan sebagai aktor terbaik di ajang Oscar.
Berbagai penghargaan bergengsi telah diraihnya seperti penghargaan the Life Achievement Award yang diberikan oleh the American Film Institute di tahun 1992.
Demikian juga di tahun 2002 dirinya diberi penghargaan honorary Oscar atas capaiannya yang luar biasa sebagai aktor dan juga sebagai insan manusia.
Sebagai sutradara Sydney Poitier di tahun 2014 meraih Best Director oleh Academy Awards.
Perjalanan Hidup yang penuh warna
Pahitnya segregasi rasial memang benar benar dirasakan oleh Sydney Poitier dalam kehidupan kesehariannya.
Sebagai contoh dirinya mengalami kesulitan ketika mencari rumah di Los Angeles dan juga merajalelanya sepak terjang Ku Klux Klan di era tahun 1964 yang diwarnai dengan pembunuhan pekerja sosial kulit hitam di Mississippi oleh kelompok rasis ini.
