Saat proses penulisan buku ini  dunia memang sudah mengenal nama besar dan reputasi Hawking  sebagai fisikawan teoritikal yang mendalami teori daya tarik bumi  dan  lubang hitam.
Kegundahan
Menurut Simon, di tengah tengah kepopulerannya saat itu ternyata Hawking sedang gundah  terkait dengan situasi keuangannya terutama terkait dengan masalah asuransi yang diharapkan dapat memproteksi keluarganya jika terjadi sesuatu dengan dirinya.
Disamping itu kondisi fisiknya yang semakin menurun dan mengharuskannya sangat tergantung pada perawat yang terus menerus menjaganya. Hal hal seperti inilah yang menurut Simon  sangat mengganggu pikiran Hawking karena terkait dengan besarnya biaya  hidup dan perawatan kesehatan yang harus dikeluarkannya.
Dalam pikiran Hawking buku ketiganya harus laku dijual dan dapat  menghasilkan banyak uang  agar  mampu menutupi masalah keuangan yang sedang dihadapinya.
Tantangan yang dihadapi Hawking dan Simon saat itu tidak saja terkait dengan bagaimana menuliskan temuan ilmiah yang sangat rumit ke dalam bahasa  popular sederhana  yang mudah dimengerti  namun juga ternyata di pasaran sudah ada beberapa buku yang masuk kategori best seller yang dikarang oleh para fisikawan ternama.
Beberapa buku best seller tersebut juga membahas topik yang sama yaitu terkait dengan gravitydan black holes yang ditulis dalam bahasa ilmiah popular.
Di tahap awal proses penulisan buku ini memang mereka berdua mengalami kendala terutama terkait dengan bagaimana caranya menuangkan  hasil temuan Hawking yang sangat rumit dan teknis  tersebut menjadi karya dapat dimengerti pembaca awam.
Namun setelah melalui  masa sulit penulisan buku ini akhirnya mengalami kemajuan yang cukup berarti  setelah  Hawking  memutuskan mengisi bagian awal dari bukunya dengan bahasan beberapa topik kuliah yang diberikannya di Harvard University.
Ketika untuk pertama kalinya Hawking bertemu dengan Simon untuk  mendikusikan draft buku yang dihasilkan Hawking ternyata topik pembicaraannya dengan Simon tersebut dimulai dengan pembicaraan tentang  uang yang akan dihasilkan dari penjualan buku bukan kepada isi bukunya.
Saat itu Hawking beralasan bahwa dirinya  berharap akan mendapatkan royalty yang besar dari hasil penjualan bukunya, karena dia telah banyak menghabiskan waktu menulis buku tersebut dan telah mengorbankan waktunya untuk melakukan penelitian.