Bulan oktober 1996, 21 tahun silam tepatnya, Arsene Wenger mulai menukangi Arsenal. Semenjak saat itu romantisme Arsenal bersama Arsene Wenger dimulai. Wenger membawa kejayaan pada Highburry, kandang lama Arsenal, seperti yang belum pernah diukir oleh manajer Arsenal sebelumnya.
Pada musim keduanya Wenger berhasil menorehkan double winner dengan menjuarai Liga Premier Inggris dan Piala FA. Sebuah pencapaian yang luar biasa di tengah dominasi Manchester United, Blackburn Rovers dan Newcastle United dan persaingan dari Liverpool kala itu. Chelsea dan Manchester City masih menjadi tim papan tengah yang berjuang masuk ke zona eropa, belum sebesar sekarang. Wenger mengantarkan Arsenal menjadi finalis Piala UEFA musim 2000 namun dikalahkan oleh wakil Turki, Galatasaray.Â
Wenger kemudian mempermanis catatan dengan meraih double winner kedua di musim 2001/2002 yang sekali lagi mengawinkan gelar Liga Premier Inggris dan Piala FA. Musim berikutnya meskipun gagal menjuarai liga Premier, Wenger masih mempersembahkan Piala FA setelah mengalahkan Southampton di Millenium Stadium lewat gol tunggal Robert Pires.
Catatan paling manis diukir Wenger ketika membuat rekor baru, menjuarai Liga Premier Inggris musim 2003/2004 dengan rekor invincible atau tak terkalahkan dalam satu musim. Tidak berhenti di situ, Wenger melaju bersama Arsenal dengan mencatat 49 laga tak terkalahkan. Sebuah rekor yang melekat bersama Arsene Wenger hingga kini dan mungkin menjadi kenangan yang tidak terlupakan bagi The Gooners (Julukan fans Arsenal). Wenger juga membawa Arsenal menjadi klub dengan torehan Piala FA terbanyak (13 trofi) dimana ia menyumbang 7 diantaranya. Musim 2006 Wenger berhasil membawa Arsenal untuk pertama kalinya mencapai Final Liga Champion, bertemu Barcelona, raksasa Spanyol yang diarsiteki Frank Rijkaard kala itu. Gol Sol Campbell di babak pertama sayangnya tidak mampu mengantarkan Arsenal menjadi juara karena Samuel Eto'o dan Juliano Belleti membalas gol di babak kedua dan mengantarkan Barcelona menjuarai Liga Champions.
Sampai saat ini Wenger adalah satu-satunya pelatih di Liga Inggris yang pernah merasakan timnya tidak terkalahkan dalam satu musim.
Catatan manis Wenger sebenarnya tidak berhenti di situ, ia juga membawa Arsenal menjuarai Community Shield (Pertandingan yang mempertemukan juara Liga Inggris dengan Piala FA) sebanyak 6 kali. Wenger juga sukses membawa template  sepakbola menyerang modern melalui filosofi bermainnya di awal tahun 2000an yang membuat ia dijuluki The Professor.Â
Julukan tersebut juga disematkan karena Wenger dikenal pintar melihat potensi pemain kemudian memolesnya menjadi bintang. Nama-nama seperti Nicolas Anelka, Thierry Henry, Robin Van Persie, Patrick Vieira, Ashley Cole, Robert Pires, hingga Cesc Fabregas merupakan jaminan mutunya. Beberapa pemain yang sempat meredup di klub lama pun dibuat bersinar lagi seperti Mesut Ozil dan Alexis Sanchez. Dua nama terakhir yang saat ini menjadi perbicangan hangat bursa transfer.
The Gooners sudah terlalu lama merindukan titel premiership. Bahkan Arsenal juga mulai kehilangan magnetnya dalam mempertahankan pemain andalan. Robin Van Persie menyeberang ke Manchester United, Ashley Cole ke Chelsea, Samir Nasri, Gael Clichy dan Bacary Sagna ke Manchester City, dan banyak lagi pemain lain yang memutuskan hijrah. Arsenal seolah rela kehilangan pemain yang menjadi roh tim dan tetap mengandalkan pemain muda yang meskipun bertalenta, masih kurang mental jam terbang.
Saat ini kondisinya pun belum berubah, Alexis Sanchez dan Mesut Ozil santer dikabarkan segera meninggalkan Emirates dan menyeberang ke klub rival. Proses negosiasi yang alot dan manajemen yang cenderung tidak mau menggaji dengan lebih menjadi alasan. Performa klub juga angin-anginan, di liga Arsenal sudah menelan 6 kekalahan termasuk dilumat Bournemouth pekan kemarin dan saat ini berjuang masuk ke zona Liga Champions.Â