Vasco da Gama
 Mungkin, petualang Era Eksplorasi yang menjadi favorit penulis adalah Vasco da Gama, seorang penjelajah Portugis yang tak kenal rasa takut. Da Gama memulai petualangannya pada Juli 1497 dalam rombongan empat kapal dari Lisbon untuk melengkapi rute menuju Asia, dengan checkpoint terjauh dicapai oleh Dias hampir 10 tahun sebelumnya. Ia melakukan transit di Kepulauan Cape Verde. Berbeda dari para penjelajah Portugis sebelumnya, da Gama tidak mengambil rute yang menyusuri garis pantai, ia justru mengambil rute yang lebih jauh. Saat sampai di tikungan menuju Teluk Guinea, ia melakukan putaran volta do mar yang sangat besar, ribuan kilometer jauhnya dari daratan, ke tengah-tengah Samudra Atlantik. Saat di tengah samudra inilah, ia menemukan arus Brazil yang membawanya ke selatan sampai northwesterly winds mendorongnya ke ujung Afrika. Seluruh proses ini memakan waktu "hanya" tiga bulan.
Pada Desember 1497, ia melewati padro terakhir yang ditancapkan Dias. Lalu, pada Maret tahun berikutnya, ia sampai di Mozambik. Ia terus berlayar ke timur laut hingga sampai di pelabuhan Malindi, Mombasa, Kenya. Ia lalu berangkat dari Mombasa pada April 1498 menuju Kalikut di Kerala, India, menyeberangi Samudra Hindia dengan memanfaatkan angin muson. Pada saat itu, da Gama belum menyadari keberadaan angin muson dan fakta bahwa ia berhasil sampai di Kalikut dengan bantuan angin ini adalah sebuah kebetulan: kebetulan ia berangkat dari Mombasa pada musim panas saat angin muson berhembus ke timur laut.
Samudra Hindia ia seberangi hanya dalam 25 hari dengan bantuan angin muson, lama waktu yang tergolong sangat singkat saat itu. Ia sampai di Kalikut pada Mei 1498. Ia berhasil mewujudkan mimpi para penjelajah Portugis yang ingin mencapai daratan Asia untuk berdagang. Pencapaian ini menjadi batu loncatan bagi para pedagang Portugis untuk dapat menuju ke Indonesia demi mendapatkan rempah-rempah paling berharga saat itu, pala dan cengkeh.
Da Gama menghabiskan beberapa minggu untuk menjelajah pesisir India sebelum kemudian berlayar pulang ke Portugal pada Oktober. Pada saat inilah da Gama sadar bahwa pengetahuannya mengenai angin muson tidak lengkap. Musim panas masih berlangsung di bulan Oktober sehingga angin muson masih berhembus ke arah timur laut. Hal ini membuat da Gama harus melawan angin tersebut sepanjang perjalanan mereka menyeberang Samudra Hindia. Karena angin muson di daerah tersebut sangat kuat, perjalanan mereka menjadi sangat lambat. Ia sampai di Mogadishu, Somalia, 132 hari kemudian, hampir setengah tahun lamanya. Bandingkan saat ia berangkat dari Mombasa ke Kalikut yang hanya menghabiskan 3 minggu saja.Â
Seandainya ia menunggu hingga dua bulan kemudian, hingga Januari, saat musim dingin datang dan angin muson berhembus ke barat daya, ia bisa saja menyeberang hanya dalam waktu yang sama seperti saat ia berangkat ke Kalikut. Akibatnya, hampir dua pertiga dari kru-nya meninggal dunia, entah akibat kekurangan persediaan, menjadi gila, terkena penyakit, atau yang lainnya. Walau begitu, di lain sisi, kapalnya penuh dengan hasil dagangan yang berharga berupa berbagai jenis rempah-rempah seperti pala, cengkeh, kayu manis, dan lain-lain.
Dunia Baru
 Dengan Portugal yang sudah banyak memiliki pencapaian dalam penjelajahan laut, tetangganya, Spanyol, akhirnya juga terdorong untuk melakukan ekspedisi jarak jauh, bak perlombaan luar angkasa antara Amerika Serikat dan Uni Soviet di tahun 1950-an. Salah satu ekspedisi paling terkenal dari Spanyol dipimpin oleh seseorang yang mungkin kita semua sudah pernah dengar, Christopher Columbus. Berbeda dengan para penjelajah Portugis yang berlayar ke selatan menyusuri pesisir Afrika, Columbus berlayar ke barat menyeberangi Samudra Atlantik yang sangat luas. Hal ini bukan tanpa alasan.Â
 Orang-orang terpelajar pada era tersebut, termasuk Columbus, percaya bahwa Bumi tidak datar, tetapi bulat. Ia berpendapat bahwa India dapat dicapai melalui laut dengan menyeberangi Samudra Atlantik, tanpa harus memutari Afrika, dan ia ingin membuktikannya dengan melakukan ekspedisi menyeberangi Atlantik (Bernstein, 2009; Marr, 2013). Awalnya, karena tidak pernah adanya orang yang menyeberangi Samudra Atlantik sebelumnya, tidak ada yang ingin mendanai ekspedisinya. Mereka, para calon sponsor, tidak ingin berinvestasi pada sebuah ekspedisi yang penuh resiko dan tidak jelas hasilnya. Namun, pada akhirnya, setelah bertahun-tahun berusaha meyakinkan para calon sponsor akan keuntungan yang akan didapatkan dari ekspedisinya, keberuntungan memihak Columbus. Pada 1479, perang antara Castile dan Portugal berakhir dan membuahkan suatu perjanjian yang disebut Treaty of Alcovas (Perjanjian Alcovas).Â
 Isi perjanjian ini memutuskan bahwa Raja Ferdinand II dari Aragon dan Ratu Isabella dari Castile secara resmi berdaulat atas Castile (sebenarnya, mereka melakukan pernikahan pada 1469, sehingga perjanjian ini secara formal menyatukan kedua kerajaan tersebut membentuk Spanyol). Selain itu, perjanjian tersebut juga memutuskan bahwa Kepulauan Canary diserahkan kepada Castile, sementara Kepulauan Azores, Madeira, dan Cape Verde diserahkan ke Portugal.Â
Keputusan ini membuat Portugal mendapat dominasi atas lautan Atlantik dan apapun di arah selatannya karena kapal-kapal Castile dilarang melewati kepulauan-kepulauan tersebut. Satu-satunya hal yang bisa dilakukan Castile untuk memperluas teritori mereka adalah untuk berlayar ke barat menyeberangi Samudra Atlantik. Oleh karenanya, Ratu Isabella akhirnya memutuskan untuk mendanai ekspedisi Christopher Columbus untuk menyeberangi samudra nan luas tersebut.