Pada tahun 1980, Bob juga menjadi pemenang pertama dalam Festival Lagu Populer dan mewakili Indonesia dalam Festival Internasional di Budokan Hall, Jepang. Beberapa album yang telah direkam oleh Bob Tutupoly adalah The Best Song Of Bob Tutupoly "Widuri", Album Nostalgia 2, Album Cinta Nostalgia 2, Tembang Kenangan Pop Indonesia Vol 6 "Kerinduan".
Selain aktif bernyanyi, Bob Tutupoly juga sering menjadi duta budaya yang bertugas membawa kesenian Indonesia di pentas Asia bahkan Internasional. Bob juga pernah membawa rombongan kesenian Maluku "Siwa Lima" pentas ke beberapa kota di Belanda pada tahun 1985 dan 1988.
Bob Tutupoly pernah meraih penghargaan Ambon Jazz Plus atas dedikasinya memajukan musik tanah air, terutama Maluku. Selain itu, pada tahun 2015 yang lalu, ia juga pernah menerima Anugerah Musik Indonesia kategori Legend Award.
Bob Tutupoly, juga memandu acara kuis di TVRI. Berbagai acara yang pernah dipandunya antara lain kuis Pesona 13, Silih Berganti dan Ragam Pesona. Bob juga sempat memandu acara Tembang Kenangan di Indosiar.
Selain berkarya di bidang tarik suara dan pemandu acara, Bob Tutupoly juga pernah bermain di beberapa film Indonesia. Beberapa film yang pernah dibintangi Bob Tutupoly adalah "Gli Innamorati Della Becak"/Kisah Cinta si Tukang Becak (1958), Penasaran (1977) dan Sebelah Mata (2008).
Selasa dini hari, tanggal 5 Juli 2022 sekitar pukul 00.03 WIB pada usia 82 tahun penyanyi legendaris Indonesia yang multi talent itu telah dipanggil Tuhan karena sakit setelah sempat di rawat di RS Mayapada. Bob Tutupoly meninggalkan seorang istri Rosmayasuti Nasution dan seorang putri bernama Sasha Karina Tutupoly. Bob Tutupoly telah tiada, rasanya masih terngiang-ngiang di telinga kita suara emas Bob Tutupoly dengan lagu "Widuri"nya. Selamat jalan om Bob, semoga keluarga yang ditinggalkan diberi kekuatan oleh Tuhan.
