Peran ini sangat cocok diperankan oleh Park Min Young yang memang sudah langganan memerankan tokoh wanita kantoran dengan banyak outfit yang menawan. Park Min Young bahkan sempat menjalani diet ekstrim untuk menggambarkan kondisi Kang Ji Won yang saat itu terkena kanker usus.
Na In Woo sebagai Yoo Ji Hyuk
Yoo Ji Hyuk adalah seorang manajer sekaligus pewaris dari perusahaan U&K. Dia menjadi atasan Kang Ji Won dalam drama ini yang membantunya membalaskan dendam kepada suami dan juga sahabatnya.
Awalnya, Yoo Ji Hyuk adalah sosok yang tidak memiliki mimpi, tidak memiliki ambisi, culun, dan tidak memperhatikan penampilan. Dalam membantu misi Kang Ji Won dan melakukan apapun bahkan pertama kalinya memiliki keinginan yang kuat untuk menjalani kehidupannya sebagai pewaris perusahaan.
Sosok ini sangat cocok diperankan oleh Na In Woo karena memiliki vibes yang cukup mirip. Keduanya memiliki getaran polos tapi juga berkarisma. Na In Woo juga disorot karena memiliki tinggi badan yang sesuai untuk karakter Yoo Ji Hyuk.
Song Ha Yoon sebagai Jung Soo Min
Karakter selanjutnya adalah Jung Soo Min yang merupakan sahabat dekat dari Kang Ji Won. Jung Soo Min digambarkan sebagai karakter wanita yang cantik, imut, dan lugu yang selalu mendapatkan dan memanfaatkan situasi karena kecantikannya.
Di depan Kang Ji Won, dia berperilaku imut dan membuat Kang Ji Won mengalah dan memberikan semuanya kepada dirinya. Jung Soo Min merupakan sosok yang selalu iri dengan pencapaian jiwa dan sangat terobsesi untuk merebut semuanya.
Song Ha Yoon memerankan tokoh ini dengan sangat baik. Getaran cute, seksi, dan menyebalkan dalam satu karakter yang ada di tubuh Jung Soo Min mampu membuat penonton gregetan. Aktris yang biasanya mendapatkan peran polos, lugu, dan baik, harus memberikan sisi yang lain sebagai antagonis di drama ini.
Lee Yi Kyung sebagai Park Min Hwan
Park Min Hwan adalah pasangan Kang Ji Won di kehidupan sebelumnya. Dia digambarkan sebagai laki-laki yang temperamental, mata duitan, dan memandang rendah perempuan. Karakter antagonis laki-laki yang menyebalkan dan ingin dijodohkan oleh Kang Ji Won dengan Jung Soo Min yang sama toxic-nya.