RDJ ditangkap oleh polisi tanggal 23 Juni 1996 karena mengendarai mobil melebihi batas kecepatan. Saat ditangkap, ia sedang mengkonsumsi heroin tanpa busana dan berhalusinasi. Ditemukan barang bukti heroin 0,42 gram dan kokain 1,49 gram.
Tanggal 17 Juli 1996 ia ditangkap oleh polisi karena menyelinap masuk ke rumah orang lain saat sedang menunggu proses persidangan. Tanggal 18 Juli 1996, RDJ direhabilitasi di Exodus Recovery Center. Saat menjalani rehabilitasi, RDJ sering kabur. Akhirnya tanggal 6 November 1996, ia tetap menjalani rehabilitasi di rumah. Bulan November 1997, RDJ ketahuan oleh konselornya melanggar masa percobaan. Hakim langsung mengirimnya ke penjara di Los Angeles dan menjalani masa hukuman 4 bulan.
Kehidupan Di Penjara
Selama di penjara, RDJ selalu terlibat perkelahian karena statusnya sebagai selebriti. Setelah bebas dari penjara, ia tetap dipantau dan menjalani rehabilitasi. Sayangnya tahun 1999 ia tertangkap lagi mengkonsumsi narkoba.
Akhirnya, ia masuk penjara lagi di Negara Bagian Coco Runch California. Penjara ini berbeda dengan penjara sebelumnya, karena menara pengawas dan napi disana sering memprovokasi. Tingkat keamanan dan pengawasan ketat membuat dia ketar ketir. Disini, RDJ berkelakuan baik.
Setelah 1 tahun di penjara, ia bebas dan mendapatkan peran dalam serial TV sebagai Allie MC. Beal. Atas prestasinya, ia mendapatkan beragam nominasi. Sayangnya, ia tak pernah kapok tahun 2000 ia ditangkap lagi di Hotel Palm Spring. Padahal, ia mengungkap bahwa kehidupannya selama di penjara adalah titik terendah didalam hidupnya.
Seharusnya, RDJ dipenjara dengan hukuman 4 tahun. Kontrak kerja sama film sebagai Allie MC. Beal membatalkan hukuman tersebut.
Tahun 2001, RDJ ditemukan di Kota Culver berkeliaran dibawah pengaruh kokain. Ia kembali dibebaskan karena masih terikat kontrak dan tanggung jawab dengan serial film tersebut. Merasa aman, RDJ terus berulah. Tanpa ia ketahui, ternyata pihak film menuliskan ulang skenario film dan menamatkan peran RDJ. Saat itu pula, istrinya secara resmi mengajukan gugatan cerai.
Saat akan dimasukkan penjara, ia sangat beruntung karena California Proposition 36 disahkan. Sehingga ia hanya dikirim ke rehabilitasi dengan masa percobaan 3 tahun. Â
Menikah Dengan Susan Levin dan Menghilangkan Ketergantungan Pada Narkoba
Mel Gibson, Sahabat RDJ memberikan peran yang seharusnya untuk dirinya kepada RDJ agar memperoleh pendapatan dari film The Singing Detective. Mel Gibson berani memberikan jaminan dirinya bahwa ia sudah berubah. Atas dasar kepercayaan sahabatnya ini, ia mendapatkan peran di Film Hollywood.
