Namun, setelah menjalani masa kejayaan di Inter Milan, prestasi The Special One mulai menjalani era roller coaster.
Julukan The Special One masih membumi ketika Mourinho menjadi manajer Real Madrid selama tiga musim, yakni musim 2010/2011, 2011/2012 dan 2012/2013. Ia mempersembahkan tiga trofi untul Los Blancos, yakni juara Copa del Rey (2010/2011), juara La Liga (2011/2012) dan Piala Super Spanyol (2012). Musim 2012/2013 adalah musim kelabu Mourinho di Real Madrid. Pertama kalinya Mourinho mengakhiri musim tanpa gelar. Oleh karena dasar itulah, presiden Madrid, Florentino Perez memutuskan mengakhiri tugas Mourinho sebagai manajer.
Dipecat Madrid, tak membuat Mourinho non job. Label pelatih tersukses Chelsea membuat Roman Abramovic kembali meminangnya untuk menjadi manajer Chelsea. Pada periode keduanya di Stamford Bridge, ia sukses mempersembahkan dua gelar, yakni juara Liga Primer Inggris dan Piala Liga pada musim 2014/2015.Â
Hasil buruk yang dialami Chelsea dan adanya perselisihan Mourinho di ruang ganti pada awal musim 2015/2016 membuat Roman Abramovich pada akhirnya kembali memecat The Special One. Ia pun kembali kehilangan jabatan sebagai pelatih.Â
Usai didepak Chelsea, Mourinho bergabung dengan Manchester United pada musim 2016/2017 dan 2017/2018. Musim perdananya di Old Trafford terbilang sukses, ia meraih treble, yakni juara Europa League, Piala Liga dan Community Shield. Pada musim keduanya di MU, Mourinho mulai bermasalah di ruang ganti. Perselisihan yang membuat prestasi MU menurun drastis membuatnya dipecat.
Daya magis julukan The Special One berangsur-angsur mulai meredup. Meskipun Tottenham Hotpurs mempekerjakan Mourinho pada musim 2019/2020 dan 2020/2021, tak ada prestasi mentereng yang dicetaknya. Pencapaian tertinggi Mourinho di Spurs adalah mengantar klub London tersebut masuk final Piala Liga. Tragis, Mourinho dipecat sebelum laga final karena selalu berselisih dengan pemain.Â
Karir yang mulai meredup di Inggris membuat Mourinho mempertimbangkan tawaran AS Roma dan hijrah kembali ke Serie A pada musim 2021/2022. Pada musim perdana sebagai manajer klub yang bermarkas di Olimpico tersebut, The Special One sukses meraih gelar UEFA Conference League. Selanjutnya di musim 2022/2023, Mourinho mengantar Roma ke final Liga Europa, tetapi kalah 1-4 lewat adu penalti melawan Sevilla.Â
Menjalani musim 2023/2024, The Special One tak sanggup membawa Roma bersaing di papan atas bersama Inter, Juventus, dan Milan. Puncak kesabaran jajaran direksi AS Roma habis ketika Roma kalah 3-1 di kandang AC Milan pada pekan ke-20 Serie A Liga Italia. Kekalahan tersebut membuat Mourinho hanya meraih 1 kali menang, 1 kali imbang dan 3 kali kalah dalam 5 laga terakhir di liga. Posisi di klasemen pun makin menjauh dari zona Eropa dan bertengger di posisi ke-9. Pemecatan pun akhirnya kembali dialami The Special One.Â
Selepas dipecat oleh AS Roma, sebagai penggantinya di tim Serigala ibu kota, pihak klub telah menunjuk eks kapten dan bintang Roma, Daniele de Rossi sebagai pelatih sementara.
Meskipun Jose Mourinho termasuk pelatih kontroversial, akan tetapi ia memiliki sejumlah catatan prestasi gemilang. Selain menjuarai liga dan kompetisi Eropa, Mou juga mencatatkan diri sebagai satu-satunya pelatih yang pernah memenangi tiga kejuaraan mayor di benua biru, Eropa. Ia menjuarai Liga Champions bersama FC Porto dan Inter Milan, menjadi kampium Europa League bersama Manchester United dan menjuarai UEFA Conference League saat menukangi AS Roma.
