Kabupaten Kupang terletak pada 919 - 1057 Lintang Selatan dan 12130 - 12411 Bujur Timur; wilayah kabupaten terselatan di Indonesia. Memiliki 24 pulau, 3 yang berpenghuni, yakni:
- Pulau Timor dengan luas 4.937.62 km
- Pulau Semau dengan luas 246.66 km
- Pulau Kera seluas 1,5 km sedangkan sisanya 21 pulau merupakan pulau-pulau tidak berpenghuni.
Membahas dan memahami Sejarah Kabupaten Kupang tak lepas dari nama dan sebutan Kota Kupang. Wilayah Kota Kupang merupakan sebagian kecil dari wilayah Kabupaten Kupang, dan ada dalam satu 'Frame Sejarah.'
Wilayah Kabupaten Kupang pun sebetulnya merupakan 'gabungan' Kerajaan-kerajaan yang menyatu dan bergabung dengan NKRI.
###
Bentangan kepulauan yang terletak antara 80-120 Lintang Selatan dan 1180 - 1250 Bujur Timur, merupakan bagian dari NKRI. Gugusan pulau-pulau tersebut disapa dengan berbagai sebutan, antara lain, Sunda Kecil, Nusa Tenggara, Nusa Tenggara Timur, dan juga Flobamora. Â Sebutan tersebut juga bisa bermakna ada aneka suku dan sub-suku di/pada wilayah tersebut, namun mempunyai satu tanda kesamaan yaitu sama-sama menyatukan diri sebagai anak-anak Flobamor ataupun NTT.
Jauh sebelum nama NTT tersebar, gugusan pulau-pulau di selatan Nusantara tersebut telah menjadi perhatian dunia. Harumnya aroma cendana dari Timor telah menerobos sampai Timur Tengah, China, dan Eropa, dan berbagai penjuru bumi. Kekuatan aroma cendana tersebut menjadikan para pedagang dari Malaka, Gujarat, Jawa dan Makasar, Cina melakukan pelayaran niaga untuk mencapai wilayah sumber cendana. Dan mereka melakukan kontak dagang secara langsung dengan raja-raja di Timor dan pulau-pulau sekitarnya, sang pemilik wilayah dan pemimpin rakyat.
Catatan sejarah dari China, manuskrip Dao Zhi, sejak tahun 1350 dinasti Sung sudah mengenal Timor dan pulau-pulau sekitar, dan salah satu pelabuhan terkenal di Timor adalah Batumiao-Batumean Fatumean Tun Am, yang ramai dikunjungi kapal dari Makasar, Malaka, Jawa, Cina dan kemudian Eropa seperti Spanyol, Inggris, Portugis, Belanda.
Komoditi dagangpada masa itu adalah kayu cendana, rempah-rempah, dan ternak sapi dan babi.
Negarakertagama, 1365, mencatat bahwa Timor yang terkenal dengan hasil cendananya merupakan wilayah Majapahit, namum mempunyai raja-raja yang otonom dan mandiri. Â Ini juga berarti bahwa Timor dan pulau-pulau sekitarnya tidak pernah menjadi taklukan atau sepenuhnya berada di bawah kekuasaan Majapahit.
Sebutan Kupang diambil dari nama Raja Helong, Nai Kopan atau Lai Kopan. Suku Helong menguasai wilayah Kabupaten Kupang (Kupang Tengah dan Kupang Barat). Daerah di sekitar Teluk Kupang sekitar tahun 1400-an dipimpin oleh raja Helong, yaitu Raja Koen Lai Bissi. [Lai Kopan diucapkan Belanda sebagai Koepan, dalam percakapan sehari-hari menjadi Koepang].
Ketika tahun 1510, Goa, India dikuasai Portogis, mereka melanjutkan eskpansinya dengan cara menguasai Malaka 1511. Malaka dijadikan pusat perdagangan serta penguasaan wilayah Nusantara. Portogis berhasil mencapai Maluku, Solor (Flores).
