Benteng Rupea adalah salah satu situs arkeologi tertua di Rumania, tanda-tanda pertama pemukiman manusia yang berasal dari Paleolitikum dan Neolitikum awal (5500 SM--3500 SM).
Penyelidikan arkeologi telah mengungkapkan benda-benda dari era ini, kesaksian pemukiman di wilayah tersebut: perkakas batu, tembikar, guci pemakaman, dll. Pada zaman Dacia, di tempat-tempat ini didirikan dava yang dikenal sebagai Rumidava atau Ramidava (berdasarkan berbagai sumber sejarah); ditaklukkan oleh Romawi, Rumidava menjadi Rupes castra Romawi (dalam bahasa Latin, rupes berarti "batu" atau "batu").
Rupe castra Romawi adalah bagian dari sabuk benteng Romawi yang mempertahankan area komersial dan rute yang menghubungkan Valea Trnavelor, Valea Oltului, Rnov dan Hoghiz.
Pengesahan dokumenter pertama dari benteng tanggal dari 1324, dengan nama castrum Kuholm, ketika Saxon memberontak melawan Raja Charles I berlindung di dalam benteng. Nama Kuholm mengacu pada batu di mana ia dibangun: basal. Antara 1432 dan 1437 benteng itu diserang dan diambilalih oleh orang Turki, yang kemudian, pada tahun 1643, ditinggalkan, setelah kebakaran hebat mengubahnya menjadi reruntuhan.
Pada akhir abad yang sama, Saxon kembali ke benteng untuk mencari perlindungan. Kali ini, benteng akan diserahkan kepada tentara Habsburg tanpa perlawanan bersenjata.
Selama wabah tahun 1716, benteng digunakan sebagai tempat perlindungan bagi mereka yang tidak terkena penyakit, dan pada tahun 1788 sebagai perlindungan terhadap invasi Turki yang sangat perkasa ketika itu dikenal sebagai Kekaisaran Ustmani.
Benteng itu akhirnya ditinggalkan pada tahun 1790 setelah badai hebat yang menghancurkan atapnya.
Sejak itu, benteng itu ditinggalkan dalam reruntuhan, meskipun Rupea pada periode antar perang menjadi pusat budaya Saxon yang kuat. Selama rezim komunis, pihak berwenang merencanakan pembongkaran benteng untuk mengeksploitasi basal yang membentuk bukit.
