Bosan offline, cari sensasi online
Ketika Kiky ditanya netizen tentang kiat suksesnya bertemu suami via dating app, dirinya menjawab bahwa dia memilih fitur premium (berbayar) karena fitur itu umumnya lebih dipilih oleh orang-orang  yang memang serius untuk mencari pasangan hidup. Sementara itu, fitur aplikasi kencan gratisan dapat diakses siapapun, tak terkecuali oknum yang ingin berselingkuh.
Tak heran, Kathleen dan Joe baru berinteraksi online saat tak bersama kekasih mereka masing-masing. Film You've Got Mail tak menjelaskan secara rinci alasan keduanya malah lebih nyaman untuk (diam-diam) berkomunikasi via chatroom daripada curhat langsung kepada pasangan mereka di dunia nyata.
Meskipun awalnya (tak) berniat selingkuh, namun obrolan daring yang semakin nyambung antara Kathleen dan Joe semakin membuat keduanya nyaman. Saat itulah, obrolan  luring dengan pasangan asli pun jadi tak seseru dulu lagi seperti yang kini banyak terjadi di kehidupan sehari-hari.
Kathleen dan Joe mendapati bahwa satu sama lain dapat saling berbagi harapan dan mimpi mereka melalui email. Namun, saat Joe bertanya tentang bisnis yang dijalani Kathleen selama ini, wanita pemilik toko buku warisan ibunya yang bernama 'The Shop around the Corner' itu berhasil mengelak karena informasi itu terlalu spesifik.
Di lain pihak, detil pribadi yang Kathleen ketahui dari username NY152 milik Joe hanyalah nama anjing Joe yaitu Brinkley. Mereka belum sadar bahwa keduanya ternyata mirip minyak dan air, baik secara karakter apalagi persaingan bisnis di dunia yang sebenarnya.
Musuh luring tapi kekasih daring
Di saat Kathleen merasa telah klop dengan Joe via chatroom, dirinya padahal sedang berseteru dengan pemilik jaringan toko buku raksasa Fox Books milik keluarga besar Joe karena Joe akan membuka cabang baru yang dapat mengancam toko buku Kathleen. Tanpa mereka sadari, Shopgirl dan NY152 sedang bersaing keras demi utuhnya masa depan toko buku masing-masing.
Konflik ini mengingatkan penonton bahwa semenarik dan sebaik apapun seseorang di dunia maya, orang tersebut dapat berbeda 180 derajat di dunia nyata, atau di internet seorang penjahat kelas kakap pun dapat mengaku sebagai polisi handal.Â
Kiky pun berujar bahwa setelah memastikan bahwa calon suaminya waktu itu memang orang baik-baik dengan memeriksa akun Instagramnya, dia merasa lebih yakin untuk bertemu Khairi langsung karena pria itu sopan dan tak meminta foto tak senonoh.
