Bagi Rusia, Ukraina harus tetap dipertahankan sebagai wilayah netral karena beberapa alasan. Pertama, kehadiran NATO di Ukraina mendekatkan ancaman di 'pagar halaman' depan Rusia. Jika Kuba dan AS masih dipisahkan dengan teluk, Ukraina dan Rusia berbatasan secara langsung.
Aliansi negara tetangga dengan kekuatan musuh jelas tidak bisa ditoleransi. NATO, di mana AS merupakan kekuatan utama, dapat menempatkan pasukan di Ukraina. Basis rudal di Ukraina, meskipun bukan nuklir, akan menciptakan tingkat ancaman iminen bagi Rusia.
Kehadiran NATO di Ukraina memperkuat persepsi Rusia sedang dikepung AS dan sekutunya. Masuknya Estonia,  Latvia, Hungaria, Polandia dan bekas uni Soviet lain ke dalam NATO mengamplifikasi perseps ini. Bukan hanya Putin, tetapi Boris Yeltsin juga mengingatkan AS soal dampak perluasan NATO dan kemungkinan konflik militer. Dalam salah satu pidato, Putin menyebut negara-negara Barat sebagai 'imperium of lies' karena ingkar janji soal pembatasan ekspansi NATO ke  Timur.
Jika dalam kasus Kuba, AS terancam oleh rudal. Dalam kasus Ukraina, Rusia terancam oleh keanggotaan Ukraina dalam NATO dan peningkatan militer yang mengikutinya. Ukraina sendiri menjadi semacam 'rudal' dalam bentuk negara, sebelum rudal NATO dipasang di dalam wilayahnya, Â Dalam situasi konflik, Rusia tidak memiliki ruang maneuver untuk mempertahankan diri karena musuh sudah berada di batas 'halaman rumah' nya.
Invasi Rusia ke Ukraina adalah hasil dari dilemma keamanan di atas. Keanggotaan Ukraina dalam NATO meski bertujuan defensif, tetapi oleh Rusia ditafsirkan sebagai upaya ofensif. Siapa pun yang menjadi presiden Rusia tidak bisa menebak intensi masa datang perluasan NATO ke Ukraina. Dengan demikian, invasi militer Rusia adalah semacam 'hedging' untuk mencegah resiko di masa datang.
Dilema keamanan ini diperkuat oleh pengalaman sejarah Rusia. Serangan militer ke Rusia selalu melewati negara-negara yang sekarang menjadi anggota NATO. Ekspansi Napoleon dan Jerman melewati Polandia, Ukraina, Hungaria dan wilayah Eropa Timur lain. Pengalaman ini memaksa Rusia menjamin adanya wilayah penyangga. Wilayah ini dibutuhkan untuk membangun lingkungan pertahanan yang dibutuhkan mencegah musuh mencapai Rusia.
Strategi 'perang sejauh mungkin dari Rusia' mengharuskan pengaruh Rusia yang kuat di negara-negara sekelilingnya. Alasan ini yang membuat Uni Soviet menggunakan semua upaya untuk mempertahAkan Eropa Timur dalam pengaruhnya.
Pembentukan Pakta warsawa, bantuan militer, invasi militer dan bantuan ekonomi dipakai Soviet untuk melawan blok barat. Pada saat bersamaan, semua instrument ini juga dipakai sebagai bagian dari upaya menciptakan lingkungan keamanan yang diperluas di Eropa Timur.
Kasus Kuba seharusnya menjadi cerminan bagi AS dan NATO dalam melihat sikap Rusia. Kennedy pasti akan menyerbu Kuba jika Kruschev tidak menarik rudal nuklir. Perintah penyerbuan Putin bekerja melalui logika yang sama dengan ancaman serbuan AS ke Kuba.