Masyarakat di kelurahan airmata kecamatan kota lama menyebut penjara ini sebagai penjara lama,penjara satu satunya yang berdiri di kota kupang hingga tahun 1979.Tidak pernah ada yang tahu pasti kapan berdirinya dan apa nama penjara lama ini.Menurut cerita masyarakat sekitar penjara ini di bangun pada jaman VOC, Â setelah mengalahkan Portugis pada tahun 1653 Â dan merebut benteng fort concordia(kini menjadi markas utama batalion 743 PSY).
Komplek bagunan penjara bergaya Eropa.Tersusun dari Batu Karang yang di pahat membentuk kotak persegi  dilapisi oleh pasir laut yang di cuci air tawar dan adukan semen khas Belanda tahan hingga ratusan tahun.Penjara lama ini telah melewati berbagai masa dalam sejarah di Indonesia,mulai dari Jaman pra kemerdekaan,jaman pendudukan Jepang,Jaman agresi Belanda ke 2,peristiwa orde lama,G 30 /PKI,dan terakhir pada masa orde baru.Penjara lama berhenti beroperasi pada tahun 1979 dengan di bangunnya LP baru di daerah Penfui.
Di biarkan terbengkalai tak terurus oleh dinas terkait,sekarang  menjadi tempat tinggal bagi beberapa keluarga.Kupang pada jaman penjajahan Belanda menjadi pilihan untuk mengasingkan para pejuang yang di anggap akan merugikan kepentingan politik dan ekonomi mereka.Tercatat dalam sejarah Douwwes dekker(1913),Tan Malaka(sebelum di asingkan ke belanda)walaupun dalam pencarian saya belum dapat memastikan kata di asingkan bagi mereka berdua artinya di penjara di tempat ini atau mungkin juga di rumah pengasingan di sekitar airmata ,Pangeran suryo Mataram dan pangeran Ali bsyah abdul makmud gandakusuma(pejuang perang anak buah pangeran Diponegoro,1830), Depati amir dan adiknya Hamzah  pahlawan dari Bangka(28 februari 1851)di asingkan ke kupang menggunakan kapal uap Onrust setelah menempuh perjalanan selama setahun,mendekam di penjara selama 3 bulan lalu bermukim di daerah sekitaran airmata,
Kyai Arshad tokoh pergerakan dari Banten,Sultan Muhamad Sirajudin atau Manuru kupang dari kesultanan Dompu dan raja Sonbay pernah di penjara di tempat ini.Banyak tokoh pergerakan beragama muslim yang bermukim di airmata membuat kampung ini menjadi cikal bakal perkampungan muslim pertama di kupang di tandai dengan berdirinya masjid airmata,masjid pertama di kota Kupang( Â 1806 ).Penjara lama berada di pinggiran aliran muara sungai yang bermuara di teluk kupang yang sangat bersejarah.
Tertata cantik jalanan di pinggiran aliran sungai melewati jembatan selam ,jembatan bersejarah ini di beri nama selam karena jaman dahulu para pelaut belanda yang bersandar di teluk kupang ,sering melempar koin buat para pemuda kupang yang memang jago menyelam.Di dalam benteng Concordia terdapat makam seorang pejabat Belanda yang sudah berumur ratusan tahun dengan prasati batu dengan tulisan berbahasa belanda,disamping kanan benteng  terdapat pemakaman masyarakat Belanda dan di samping kiri terlihat mercusuar yang menjulang tinggi yang juga sudah sangat tua umurnya dan masih berfungsi baik hingga kini.
Sayang kalau tempat tempat bersejarah seperti Penjara lama,Benteng Concordia dan banyak bangunan unik  di sekitar kota tua kupang lama  yang mempunyai nilai bersejarah tidak di jaga kelestariannya.Ingat bangsa yang besar adalah bangsa yang menghargai sejarahnya.Jangan menunggu hingga semua bagunan ini akhirnya rata dengan tanah dan semuanya hanya tinggal cerita sejarah.
