Film Tiga Dara disutradarai dan di produksi oleh Usmar Ismail untuk Perusahaan Film Nasional atau yang lebih dikenal dengan nama PERFINI. Meskipun Usmar Ismail sendiri tidak ingin mempertimbangkan dalam segi komersil dalam membuat film, pada saat dia mendirikan Perfini pada tahun 1950. Tapi dia mengakui bahwa juga membutuhkan untuk membuat sebuah film yang menguntungkan Perfini, karena masih kekurangan dana.
Produksi film Tiga Dara di mulai pada Maret 1956 dengan peran utama adalah Chitra Dewi, Mieke Wijaya dan Indriati Iskak. Sebelumnya Chitra Dewi muncul dalam film Tamu Agung. Sedang Mieke Wijaya main dalam film Gagal dari sebuah perusahaan film Palembang pada tahun sebelumnya. Indriati Iskak yang merupakan putri dari sutradara Raden Iskak yang pada waktu itu masih berusia 14 tahun ketika ikut bermain dalam film Tiga Dara. Sedangkan untuk para pemeran pendukung adalah Fifi Young, Rendra Karno, Hassan Sanusi, Bambang Irawan dan Roosilawaty. Untuk peran Joni, diperankan oleh Irwan Usmar Ismail yaitu putra kandung dari Usmar Ismail.
Pada waktu itu, film-film musikal sangat popular di kalangan penonton Indonesia. Oleh sebab itu film Tiga Dara di buat genre sebagai film musikal, yang menampilkan 7 lagu karya Sjaiful Bachri (yang juga mempunyai tugas sebagai penyunting suara). Sedangkan 1 lagu oleh Ismail Marzuki dan 2 oleh Oetjin Noerhasjim. Wijaya yang mengisi vokalnya sendiri, sedangkan aktor-aktor yang lain di isi suaranya oleh Sam Saimun, Elly Sri Kudus, Bing Slamet, Djuita, S.Effendy dan Sitti Nurochma. Kameramen Perfini yaitu Max Tera menangani sinematografi untuk film hitam putih tersebut dengan peralatan yang tersedia di perusahaan. Soemardjono bertugas sebagai penyunting film.
Sinopsis
Film ini mengisahkan tentang 3 bersaudari yaitu Nunung (Chitra Dewi), Nana (Mieke Wijaya) dan Nenny (Indriati Iskak) dibesarkan oleh nenek mereka (Fifi Young) yang tinggal di Jakarta setelah ibu mereka meinggal dunia. Meskipun ayah mereka Sukandar (Hassan Sanusi) tinggal juga bersama mereka, tapi dia terlalu sibuk mengurusi pekerjaannya sehingga tidak memberikan perhatian kepada anak-anaknya.
Nenny yang sengaja menguping pembicaraan nenek dan ayahnya, menyarankan untuk mengadakan pesta. Tapi ternyata gagal juga karena Nunung tidak menyukai keramaian.
Nana kemudian di minta untuk pergi ke pesta bersama Nunung. Namun sementara Nana menikmati suasana pesta, Nunung hanya duduk dan akhirnya pulang ke rumah bersama Herman. Ketika nenek bertanya kenapa pulang, Nunung bilang kalau dia sudah terlalu tua dan tidak cocok di antara para anak muda yang sedang berpesta. Nunung malah berbalik Tanya, apa alasannya dia di suruh pergi ke pesta. Nenny yang lagi-lagi menguping, spontan menjawab bahwa nanak sedang mencarikan suami untuk Nunung. Meskipun awalnya Nunung ingin marah, tapi selanjutnya dia mengerti niat baik dari neneknya.
Pada suatu hari, Nunung terserempet skuter milik Toto (Rendra Karno). Walaupun kakinya terluka, Nunung bersikeras untuk pulang naik becak. Sementara Toto mengikutinya dari belakang tanpa sepengetahuannya. Toto berniat minta maaf, meskipun Nunung memperlakukannya dengan kasar. Selanjutnya Toto justru makin akrab dengan Nana dan neneknya. Nana meminta supaya Toto sering-sering datang ke rumah, kemudian dia menjauh dari Herman. Sedangkan Nenny malah mendekati Herman. Saat Nana mengabarkan bahwa dia dan Toto berencana untuk bertunangan, nenek sangat marah sekali. Karena takut nantinya kalau Nana menikah sebelum Nunung, Nunung tidak akan pernah menikah.
Ketika Nana dan Nunung bertengkar, ayah mereka memutuskan untuk memindahkan Nunung ke rumah pamannya, Tamsil (Usmar Ismail) yang tinggal di Bandung. Dalam suratya kepada sang ayah selama di Bandung, Nunung menyampaikan bahwa Joni selalu memberikan kecupan selamat malan setiap hari. Berita ini menggelitik Nenny dan memancing kecemburuan Toto. Kemudian Nana memaksa Toto untuk memilih antara dirinya atau Nunung. Toto menemui Nunung dan menyatakan cintanya. Tapi di balas Nunung dengan sinis, dan menambahkan cerita bahwa dirinya tidur dengan Joni setiap malam.
