      Di era tahun 1930-an, status ekonomi menjadi  suatu perbedaan. Novel Kalau Tak Untung bercerita tentang dua sahabat karib yang memiliki perbedaan status ekonomi. Rasmani, seorang anak perempuan yang dilahirkan di sebuah pondok kecil yang menjadi simbol kemelaratan. Lain halnya dengan Masrul, ia dilahirkan menjadi anak laki-laki yang terpandang dan disegani oleh warga sekitar. Keduanya bersahabat sejak kecil tanpa memandang status ekonomi, dimana ada Masrul, disitu pula ada Rasmani. Keluarga Rasmani sudah menganggap Masrul seperti anaknya sendiri.
      Pada usia 19 tahun, Masrul mendapat pekerjaan yang lumayan bayarannya di luar kota, Painan. Adat di daerah kediaman Masrul ialah laki-laki sudah menikah ketika seusianya. Namun, sebelum keluar kota, Masrul belum mengetahui ingin menikah dengan siapa. Ibu Masrul ingin menjodohkannya dengan anak dari saudara tetuanya, yakni Aminah. Masrul bersikeras tidak menyetujuinya, karena ia sendiri belum siap untuk menikah. Namun ibunya bersikeras menikahkan Masrul dengan Aminah, sehingga Masrul menjanjikan menikahi dalam kurun waktu 3 tahun. Sebelum pergi keluar kota, Masrul berpamitan kepada Rasmani dan seisi rumah.
      Rasmani yang sekarang sudah menjadi seorang guru, berkat permintaan Masrul kepada engku opziener sekolah untuk menggantikan guru di Katatuo. Ketika ia sedang asyik bermain bersama murid-muridnya di pekarangan sekolah, ia mendapat surat pertama dari Masrul. Isi surat mengabarkan bahwa Masrul akan menikahi Aminah , dan meminta Rasmani mengajarkan Aminah agar pandai membaca dan menulis. Tidak mungkin ditolak permintaan Masrul, yang sudah memberikannya pekerjaan. Maka diterimalah hal tersebut sebagai bentuk balas budi serta supaya bahagia kehidupan Masrul jika mendapat istri yang tidak buta huruf.
      Di Painan, Masrul berkenalan dengan Engku Guru Gedang yang menawarkan agar Masrul menikahi anaknya, Muslina. Muslina adalah perempuan yang cantik, pintar, dan tentunya kaya. Masrul bingung, ia sudah  bertunangan dengan Aminah, hatinya sudah ada Rasmani, ditambah lagi dengan kedatangan Muslina. Ia yang bingung, berkirim surat kepada Rasmani. Rasmani menyarankan sebaiknya ia memilih istri dengan budi pekerti yang baik dan sopan santun, bukan seseorang yang baru dikenal dan terpikat hanya karena kecantikan dan kekayaannya.
      Pada saat itu, pernah sekali Rasmani bermimpi melihat karibnya berpakaian sangat bagus, tetapi kepala dan mukanya tertutup kain hitam, tangannya dipimpin seorang laki-laki berpakaian biasa, tetapi celananya sebelah amat dalam, sebelah hampir tak ada, begitupula dengan lengan bajunya. Tidak jauh dari waktu tersebut, Masrul akan menikah dengan Muslina karena sudah terpikat oleh kekayaan dan kecantikan Muslina.
      Setelah 2 tahun bekerja di Painan, barulah Masrul teringat kembali akan perjanjiannya dengan ibunya untuk menikahi Aminah. Ia pun menulis surat permohonan maaf kepada ayah dan ibunya serta pada Mamaknya karena ia akan menikahi Muslina, bukan Aminah. Ibu Masrul sungguh kecewa ketika mengetahuinya, karena anaknya tidak mematuhi perintahnya dan menikah dengan seseorang yang tidak pernah dikenalnya. Mamaknya marah besar, segala ucapan ditulisnya disurat sebagai bentuk kemarahannya. Namun keputusan Masrul sudah bulat, ia tetap akan menikahi Muslina.
      Masrul akhirnya menikah dengan Muslina, namun saat hari pernikahan, hatinya justru tidak tenang. Ia tetap mencoba untuk meyakinkan hatinya, inilah yang terbaik. Pernikahan ini membuahkan satu orang anak. Selama masa pernikahan, semua yang diharapkan tidak berjalan sesuai rencana. Masrul tidak mendapat hak sebagai suami, ia tak pernah dihormati, selalu dihina, direndahkan, dan disuruh-suruh oleh istrinya sendiri.  Hal tersebut membuat Masrul menjadi jarang pulang ke rumah dan lebih sering mabuk-mabukan. Ternyata inilah takwil dari mimpi Rasmani.
      Ditengah kehidupannya yang berantakan, ia kembali dengan Rasmani, sahabatnya yang baik hati. Ia mengirim surat kepada Rasmani untuk meminta saran menceraikan istrinya. Namun, jawaban Rasmani justru tidak sesuai harapan. Keputusan Rasmani ialah meminta Masrul untuk memikirkannya kembali, karena kesalahan dari istrinya dapat berubah, tak akan didapan dua kali istri yang cantik, kaya dan pandai seperti Muslina. Akan tetapi ia tetap bersikukuh untuk menceraikan Muslina dan kembali ke kampung untuk menemui Rasmani.
Setelah bertemu Rasmani, Masrul pun bercerita mengenai kehidupannya dengan Muslina yang diliputi dengan ketidakbahagiaan. Ia juga berkata bahwa akan pergi merantau ke Medan mengajak Rasmani untuk ikut serta sebagai istrinya. Rasmani pun setuju, tetapi Masrul meminta waktu untuk mencari pekerjaan di Medan sebelum membawa Rasmani ikut bersamanya.
Setelah 6 bulan Masrul di Medan tanpa kabar, ia pun mendapat pekerjaan. Masrul akhirnya memberi kabar bahwa ia mendapat pekerjaan tetapi dengan pendapatan gaji yang rendah. Surat Masrul yang awalnya hangat serta penuh cinta perlahan-lahan menjadi dingin dan ia tidak pernah menyinggung janjinya kepada Rasmani, sehingga di tengah-tengah kekecewaannya, Rasmani pun menderita sakit selama 3 hari.
