Anies Baswedan adalah sosok yang menarik.Pada awalnya ia dikenal sebagai akademisi dan intelektual yang antara lain terlihat dari jejaknya pada tulisan tulisan atau pidato yang diungkapkannya.Begitu juga tentang gagasan yang kemudian ditindak lanjutinya dengan gerakan "Indonesia Mengajar". Kedudukannya sebagai Rektor Universitas Paramadina semakin menguatkan posisinya sebagai akademisi dan intelektual.
Persintuhan langsung Anies dengan politik praktis baru mulai terlihat ketika menjelang pilpres 2014 ,ia ikut konvensi Partai Demokrat . Konvensi ini sejatinya untuk membuat peringkat berdasarkan popularitas dan elektabilitas yang kemudian akan diusung oleh Partai Demokrat pada pilpres.Â
Namun  figur yang menempati peringkat teratas dalam konvensi yaitu Dahlan Iskan pada akhirnya tidak ikut bertarung pada pilpres karena partai yang didirikan SBY itu tidak mengusung siapapun pada pilpres tiga tahun yang lalu itu.
Walaupun Anies tidak ikut jadi calon presiden maupun wakil,presiden tetapi mantan rektor Universitas Paramadina ini kelihatannya punya feeling politik yang bagus karena kemudian ia bergabung dalam Tim Sukses Jokowi-JK. Pada tim tersebut ia punya jabatan yang cukup bergengsi karena dipercaya sebagai Juru Bicara.
Kedekatannya dengan Jokowi semakin terlihat dan sindiran sindirannya kepada calon presiden Prabowo Subianto juga cukup tajam.
Sesudah Jokowi-JK memenangkan pertarungan demokrasi, Anies Baswedan diangkat pada sebuah pos penting yaitu Menteri Pendidikan dan Kebudayaan. Tetapi sesudah hampir dua tahun pada jabatan itu, Anies Baswedan kemudian diganti oleh Muhajir Efendi. Walaupun sedang tidak berada dalam jabatan apapun dalam partai politik, tetapi Prabowo Subianto, Ketua Umum Partai Gerindra bersama dengan PKS memercayainya sebagai calon gubernur DKI yang berpasangan dengan Sandiaga Uno.
Pasangan ini telah dilantik oleh Presiden Jokowi sebagai Gubernur dan Wakil Gubernur DKI pada 16 Oktober 2017 yang lalu. Tidak lama sesudah dilantik ,Anies mulai menyindir Jokowi karena sewaktu menjabat Gubernur DKI, Jokowi tidak pernah hadir pada acara " tea walk", suatu acara yang diselenggarakan oleh Korpri DKI. Pada acara yang digelar 21 Oktober 2017 di Wisata Agro Gunung Mas Bogor itu ,Anies mengatakan Joko Widodo ,Basuki Tjahaja Purnama dan Djarot Syaiful Hidayat tidak pernah ikut pada acara tersebut.
Kemudian pada Rabu,13 Desember 2017 ,Anies melontarkan lagi semacam guyonan yang kalau didalami juga dapat mengarah ke Jokowi. Pada hari dan tanggal tersebut diatas, bertempat di kediaman Prabowo Subianto, Ketua Umum Partai Gerindra, Prabowo menyatakan bahwa partainya mengusung Sudirman Said untuk bertarung pada pilgub Jawa Tengah yang akan digelar Juni tahun depan.
Anies Baswedan yang hadir pada acara itu berbicara tentang kedekatannya dengan Sudirman Said yang juga pernah menjadi Menteri ESDM dibawah pimpinan Presiden Jokowi. Dengan kiprah Sudirman di Kabinet, Anies menganggapnya layak menjadi calon gubernur Jawa Tengah yang diusung oleh Gerindra. Menurutnya Anies mempunyai kompetensi kepemimpinan yang tinggi .
Kemudian dengan bergurau Anies menyatakan dirinya dan Sudirman Said " lulus cepat " dari Kabinet Jokowi. Prabowo yang duduk disamping Anies langsung berbisik " Yang untung saya". Walaupun hanya sebatas guyonan tetapi pernyataan Anies tersebut dapat diamaknai, biarpun telah diberhentikan Jokowi tetapi dengan dukungan Prabowo, ia dapat juga menjadi Gubernur DKI.
Harapan yang sama juga dikemukakannya kepada Sudirman Said yang diharapkan juga akan dapat memenangi pertarungan di Jawa Tengah. Anies dan Sudirman sama sama " alumni" kabinet Jokowi dan keduanya sekarang berada pada barisan Prabowo Subianto.Â
Dalam posisi berada pada barisan Prabowo maka jelaslah kedua " alumni kabinet " itu akan mengambil jarak dengan Jokowi. Hal ini juga dapat dimaknai ,dalam pilpres nanti mereka akan mendukung Prabowo dan karenanya jugalah Prabowo mengatakan " yang untung saya".
