Dalam 2 musim terakhir ini AC Milan mulai memperbaiki diri baik dari sisi skuad maupun di bagian manajemen klub. Pada awal musim 2019/2020, sepertinya fokus perbaikan tim berada di sisi manajemen, sehingga terjadi pergantian beberapa nama dalam manajemen. Hingga akhirnya pada paruh kedua musim 2019/2020, AC Milan mulai memperbaiki di sisi skuad tim.
Paolo Maldini yang menjabat sebagai direktur teknik atau dalam bahasa sederhananya "tukang transfer", menjadi ujung tombak dalam proses pembelian dan penjualan pemain. Maldini membuat kebijakan dengan prioritas jangka pendek dan jangka panjang. Untuk jangka pendek, AC Milan tidak masalah apabila merekrut pemain senior guna memuluskan ambisi mereka lolos ke Liga Champions Eropa. Sedangkan untuk jangka panjang, AC Milan akan merekrut beberapa pemain muda potensial yang dinilai cocok dengan pemain muda yang sudah ada dalam skuad AC Milan saat ini.
Kebijakan lain yang diterapkan oleh Maldini adalah mau menerapkan "dry loan" yang merupakan peminjaman pemain tanpa opsi pembelian secara permanen. Skema "dry loan" awalnya tidak direkomendasikan oleh Zvonimir Boban yang masuk dalam manajemen AC Milan pada awal musim 2019/2020. Namun setelah Boban hengkang dari manajemen AC Milan, Maldini mulai menerapkan skema tersebut. Karena dinilai beberapa kegagalan perekrutan pemain diakibatkan oleh kebijakan yang tidak bisa diterima oleh klub dari target transfer.
Dalam 2 musim terakhir ini AC Milan mengalami perbaikan pada sisi keuangan tim, sehingga beberapa media mulai berspekulasi tentang pemain yang bisa dibeli oleh AC Milan. Selain itu, dengan melihat perkembangan tim saat ini, dirasa perlu memboyong pemain lain agar meningkatkan kedalaman skuad yang ada saat ini. Sampai pada saat ini, ada beberapa nama yang sedang diincar oleh AC Milan, diantaranya.
Pemain 22 tahun yang berposisi sebagai gelandang tengah ini saat ini bermain untuk klub Serie A, Bologna. Svanberg yang bergabung dengan Bologna sejak awal musim 2018/2019 lalu tentu sudah mengenal betul bagaimana atmosfer permainan klub-klub Italia. Dan hebatnya sejak saat itu, penampilan Mattias Svanberg terus meningkat hingga saat ini. Berkat penampilan apiknya bersama Bologna, Svanberg langsung mendapatkan debut timnas Swedia pada 2019 lalu. Hal ini menjadi alasan bagi AC Milan untuk memboyong sang pemain, dan kabarnya akan direkrut pada awal musim depan.
Pemain 25 tahun yang berposisi sebagai gelandang serang ini menjadi salah satu aktor dibalik penampilan konsisten Hellas Verona dalam 2 musim terakhir ini. Bahkan pada musim ini, Zaccagni mendapatkan peran yang lebih penting lagi dalam tim yaitu sebagai pengatur serangan. Peran tersebut dijalankan dengan sangat baik oleh Zaccagni yang membuat sang pemain lebih sering berkontribusi terhadap gol yang tercipta. Nama Mattia Zaccagni masuk dalam daftar incaran AC Milan pada bursa musim panas nanti, untuk menggantikan Brahim Diaz yang akan kembali ke Real Madrid.
3. Irfan Can Kahveci
Pemain 25 tahun yang berposisi sebagai gelandang tengah ini menjadi pemain penting di lini tengah klub Turki, Istanbul Basaksehir, dan timnas Turki dalam beberapa tahun terakhir ini. Nama Irfan Can Kahveci muncul ke permukaan setelah AC Milan merampungkan proses transfer Leo Duarte yang hengkang ke Istanbul Basaksehir beberapa waktu lalu. Banyak info beredar bahwa sebagai pelicin dalam transfer Duarte, AC Milan menginginkan jasa Kahveci untuk menambah kekuatan di lini tengah tim.
4. Otavio
Pemain 25 tahun yang berposisi sebagai gelandang serang ini merupakan punggawa dari klub Portugal, FC Porto. Peran Otavio di lini tengah FC Porto dalam beberapa musim terakhir ini cukup penting, dan pada musim ini sang pemain masih menjadi pilihan untuk mengisi slot pemain di lini tengah tim. Nama pemain Brazil ini sempat mencuat beberapa waktu lalu seiring dengan spekulasi tentang Hakan Calhanoglu yang tidak akan memperpanjang kontrak bersama AC Milan. Meski akhirnya Hakan dikabarkan akan bertahan di AC Milan, manajemen klub tetap akan memboyong Otavio musim depan.
5. Yusuf Yazici
Pemain 23 tahun yang berposisi sebagai gelandang serang ini sudah menjadi andalan dari klub Prancis, Lille, sejak diboyong dari klub Turki, Trabzonspor, pada awal musim lalu. Namun nama Yazici mulai mencuri perhatian banyak mata sejak awal musim ini tampil luar biasa bersama Lille di ajang Liga Europa. Bukan hanya itu, pemain timnas Turki ini mampu tampil apik bersama Lille musim ini hingga tetap bersaing di papan atas klasemen. Kabarnya AC Milan juga sempat berminat pada Yazici dan jadi alternatif jika Brahim Diaz kembali ke Real Madrid akhir musim ini.
Pemain 29 tahun yang berposisi sebagai winger kanan ini menjadi salah satu pemain yang kembali mencuat namanya saat ini setelah mampu tampil apik bersama Real Madrid. Meski Lucas Vazquez lebih sering dimainkan sebagai bek kanan, penampilan pemain lulusan asli dari akademi Real Madrid ini tetap mampu mencuri perhatian. Salah satu yang menaruh minat pada mantan pemain Espanyol ini adalah AC Milan. Pihak manajemen AC Milan sempat mencoba mendekati Lucas Vazquez beberapa waktu lalu untuk memperkuat posisi winger kanan yang saat ini cukup dibutuhkan oleh AC Milan.
7. Junior Firpo
Pemain 24 tahun yang berposisi sebagai bek kanan ini tampil apik beberapa musim lalu bersama klub Spanyol, Real Betis, hingga akhirnya diboyong oleh Barcelona pada awal musim lalu. Namun karena penampilan Jordi Alba yang tetap konsisten, membuat kesempatan bermain Junior Firpo  tidak tidak pernah ada. Nama Junior Firpo merupakan nama yang cukup disukai oleh Paolo Maldini untuk posisi bek kiri, sehingga beberapa media secara gencar memberitakan tentang pemain timnas Republik Dominikan ini. Jika Firpo bergabung, akan menambah opsi lain di sisi bek kiri selain Theo Hernandez.
8. Albert Sambi Lokonga
Pemain 21 tahun yang berposisi sebagai gelandang tengah ini saat ini bermain untuk klub Belgia, Anderlecht. Nama pemain Belgia berdarah Demokratik Republik Kongo ini muncul ke permukaan setelah mantan rekan setimnya, Alexis Saelemaekers, sempat membicarakan permainannya yang cukup apik sejauh ini. Lokonga memang menjadi pemain penting di lini tengah Anderlecht musim ini dan peluang berseragam AC Milan cukup terbuka. Pemain timnas Belgia U21 ini bisa menjadi opsi jika Rade Krunic hengkang akhir musim ini.
9. Mohamed Simakan
Pemain 20 tahun yang berposisi sebagai bek tengah ini merupakan pemain penting di lini pertahanan klub Prancis, Strasbourg. Paolo Maldini secara terang-terangan mengaku bahwa menaruh perhatian khusus kepada Simakan dan berpeluang bergabung dengan AC Milan pada bursa musim dingin ini. Namun karena sang pemain mengalami cedera panjang, membuat AC Milan merekrut pemain lain pada bursa musim dingin ini yaitu Fikayo Tomori dari Chelsea. Akan tetapi, kabarnya Mohamed Simakan tetap akan menjadi target transfer pada bursa musim panas nanti untuk menggantikan peran dari Musacchio yang akan hengkang.
10. Florian Thauvin
Pemain 27 tahun yang berposisi sebagai winger kanan ini saat ini menjadi pemain penting bagi klub Prancis, Marseille. Bukan hanya saat ini, sejak sejak musim 2016/2017 lalu, penampilan Thauvin terus meningkat dan mengantarkan menjadi salah satu pemain dalam skuad timnas Prancis yang meraih juara Piala Dunia 2018 lalu. Kabarnya Thauvin sudah menjadi incaran dari AC Milan sejak beberapa bulan lalu, hanya saja pihak AC Milan terus menahan ambisi tersebut, sembari menunggu kontrak Thauvin yang akan habis pada akhir musim ini. AC Milan harus sedikit hati-hati dalam merekrut Thauvin, karena ditakutkan tidak bisa berkembang ketika waktu bergabung dengan Newcastle United.
