Namun karena terus mengalami penurunan performa, Wilshere akhirnya dilepas oleh West Ham United pada akhir musim lalu. Sempat tidak memiliki klub selama 6 bulan, akhirnya pada bursa musim dingin ini Jack Wilshere kembali mendapatkan klub yaitu Bournemouth dan dikontrak hingga akhir musim ini.
Pemain 30 tahun yang berposisi sebagai gelandang tengah ini menjadi pemain penting di lini tengah Leicester City saat menjadi kampiun Liga Premier Inggris beberapa musim lalu. Hal ini membuat Chelsea berani membayar mahal kepada Leicester City untuk memboyong pemain lulusan dari akademi Manchester United ini pada awal musim 2017/2018 lalu.Â
Hanya bertahan 2 musim berada di Stamford Bridge, akhirnya manajemen Chelsea harus meminjamkan Danny Drinkwater ke klub lain untuk menghemat gaji sang pemain. Tercatat Burnley dan Aston Villa pernah menjadi tujuan peminjaman Drinkwater. Namun pada bursa musim dingin ini Drinkwater dipinjamkan ke klub Turki, Kasimpasa, sampai akhir musim.
Pemain 27 tahun yang berposisi sebagai gelandang tengah ini merupakan salah satu pemain yang tampil luar biasa bersama Sassuolo pada beberapa musim lalu, hingga akhirnya pada 31 Januari 2020 Duncan diboyong oleh Fiorentina.Â
Namun sayangnya mantan pemain Inter Milan dan Sampdoria ini tidak mampu menunjukkan performa apiknya bersama Fiorentina pada musim ini, seperti halnya yang ia tunjukkan ketika masih bersergam Sassuolo.Â
Akhirnya, karena hanya menjadi pemain pelapis di Fiorentina, Alfred Duncan menerima keputusan untuk dipinjamkan ke klub Italia lainnya yaitu Cagliari. Bersama Cagliari, pemain timnas Ghana ini akan dipinjam sampai akhir musim ini dengan opsi pembelian secara permanen.
