Selain karena sudah cukup senior, yang tidak sesuai dengan profil skuad AC Milan secara umum, statistik Kjaer juga tidak memuaskan ketika dipinjam oleh Atalanta pada paruh pertama musim lalu.Â
Hal ini menjadikan kapten utama timnas Denmark ini tidak dibebankan ekspektasi tinggi, karena hanya mengisi kekosongan slot bek tengah yang saat itu beberapa bek tengah AC Milan lainnya sedang cedera.
Namun penampilan luar biasa pemain berusia 31 tahun ini membuat banyak pihak terkesima dan menilai lini belakang AC Milan sudah cukup baik saat ini. Duet apiknya dengan kapten AC Milan, Alessio Romagnoli, membuat lini pertahanan tim pada paruh kedua musim lalu tampil kokoh dan sangat susah dilewati oleh striker lawan.
Hal ini membuat manajemen AC Milan memilih opsi untuk membeli Simon Kjaer secara permanen dari Sevilla dan tidak ragu menyodorkan kontrak selama 2 musim sampai Juni 2022.Â
Tentu kebijakan ini cukup berbeda dari visi manajemen AC Milan yang ingin mengembangkan talenta muda dalam skuad. Keputusan memberikan kontrak selama 2 musim kepada pemain senior merupakan keputusan yang sangat berani yang dilakukan oleh manajemen rossoneri.
Kompetisi Serie A sendiri bukanlah hal yang baru bagi Simon Kjaer, karena klub pertama yang memboyong Kjaer keluar dari kompetisi Liga Denmark adalah klub Italia yaitu Palermo pada musim 2008/2009.Â
Saat itu Simon Kjaer mampu tampil luar biasa bersama Palermo dengan mencatatkan 65 caps selama 2 musim kompetisi. Hal ini membuat klub Jerman, Wolfsburg, tidak ragu memboyong pemain kelahiran Kota Horsens, Denmark, ini pada musim 2010/2011.Â
Namun sayangnya Simon Kjaer tidak mampu berkembang dengan baik di tanah Jerman, dan akhirnya Kjaer hanya dipinjamkan ke AS Roma dan akhirnya dijual ke klub Prancis, Lille.
Pemain terbaik Denmark tahun 2009 ini kembali menemukan bentuk permainan terbaiknya bersama Lille. Hal ini membuat klub Turki, Fenerbahce berminat merekrut sang pemain dan akhirnya berhasil memakai kostum Fenerbahce pada musim 2015/2016.Â
Bersama klub Turki tersebut, pemain kelahiran 26 Maret 1989 ini tampil apik dan konsisten dengan membukukan 88 caps di semua kompetisi. Hal ini membuat klub Spanyol, Sevilla, akhirnya membeli Simon Kjaer dari Fenerbahce dengan harga yang cukup mahal yaitu 11,25 juta euro.
