Pemilik Tottenham saat ini, Enic International Ltd., merupakan pemegang saham mayoritas Tottenham sejak 2001. Enic yang dibawahi Joe Lewis mempercayakan posisi direktur eksekutif Tottenham kepada sosok yang cukup dibensi fans saat ini, Daniel Levy. Mereka mengawali pembelian Tottenham pada 1991 bersamaan dengan masuknya Alan Sugar dan Terry Venables yang membeli Tottenham. Pada 2000, Venables sudah tidak berada di jajaran manajemen Tottenham dan Sugar ingin menjual Tottenham. Peluang tersebut pun disambar oleh Enic International yang membeli saham milik Alan Sugar.
Di bawah Enic International Ltd., Tottenham seret akan prestasi. Mereka hanya mampu meraih 1 trofi EFL Cup yang diraih di tahun 2007/08 di bawah kepelatihan Juande Ramos. Tottenham juga membangun stadion baru yang baru peroperasi pada musim 2018/19 lalu dengan nama Tottenham Hotspurs Stadium.
Belakangan, Tottenham memang mengalami peningkatan dengan seringkali memberikan kejutan dengan memberikan perlawanan sengit kepada tim-tim papan atas tradisional Liga Inggris ditambah dengan kelolosan mereka ke final Liga Champions 2018/19 di bawah Mauricio Pochettino. Namun, status Tottenham hanya sebatas sebagai "pengganggu" dan "tim kuda hitam". Mereka kesulitan untuk betul-betul bersaing untuk menjadi tim juara.
Hal ini tidak terlepas dari kebijakan transfer Enic International dan Daniel Levy yang terbilang pelit. Di saat tim lain rela menggelontorkan dana besar untuk memboyong pemain bintang, Tottenham hanya merekrut pemain akademi, pemain-pemain muda berpotensi, pemain tua, atau pemain dengan level medioker.Â
Tottenham sangat jarang merekrut pemain dengan status bintang. Beberapa perekrutan dalam skuad saat ini memang mampu tampil bersinar seperti Son Heung-min, Pierre-Emile Hojbjerg, Cristian Romero, Hugo Lloris, dan Dejan Kulusevski. Namun, di luar mereka dan Harry Kane pemain yang lain tidak mampu menjadi pemain yang diandalkan untuk bersaing menuju gelar juara.
Masa Antonio Conte di Tottenham
Antonio Conte ditunjuk sebagai pelatih Tottenham 2 November 2021 untuk menggantikan Nuno Espirito Santo yang memberikan hasil buruk untuk Tottenham. Di bawah asuhan Conte, Tottenham mampu tampil baik dan sukses mengakhiri musim di zona Liga Champions. Di musim 2021/22 ini, Tottenham merekrut Rodrigo Bentancur dan Dejan Kulusevski dari Juventus di bursa transfer pertamanya bersama Conte. Perekrutan ini sejatinya terbilang oke karena Kulusevski mampu tampil apik dan Bentancur dapat menjadi langgangan starter di Tottenham.
Musim panas 2022/23, Tottenham melakukan beberapa perekrutan pemain dan boleh dibilang di bursa kali ini Tottenham merekrut Richarlison, Yves Bissouma, Destiny Udogie, Djed Spence, Ivan Perisic, dan Fraser Forster ditambah dengan meminjam Pedro Porro, Arnaut Danjuma, dan Clement Lenglet. Mereka juga mempermanenkan status pinjaman Cristian Romero dari Atalanta.Â
Hasil yang didapat dari bursa ini cukup mengecewakan. Kebijakan transfer ini pun dikritik cukup keras oleh fans mengingat Tottenham sendiri memiliki lubang di berbagai lini khususnya di lini bek sayap yang merupakan posisi krusial dalam skema Conte.
Namun, manajamen Tottenham tidak merekrut pemain papan atas untuk menjadi starter melainkan merekrut pemain muda semacam Udogie dan Spence yang bahkan kembali dipinjamkan ke klub lain untuk mendapatkan menit bermain. Perekrutan Richarlison, Lenglet, Danjuma, dan Bissouma pun kurang sukses karena mereka tidak mampu memberikan kontribusi signifikan untuk tim. Padahal, untuk bersaing di papan atas mereka membutuhkan dampak instan dari pemain baru mereka.
Tidak heran apabila baik Jose Mourinho dan Antonio Conte mengeluhkan kondisi Tottenham. Skuad yang compang camping ditambah manajemen yang tidak mau bergerak untuk memperbaiki skuad tentu akan menyulitkan kedua manajer ini yang memiliki visi untuk menjadi seorang juara.
