Pada pertandingan piala FA putaran kelima atau babak 16 besar, tim divisi championship Middlesbrough kembali mengejutkan para pendukung Tottenham Hotspur.
Dimana tim asuhan Antonio Conte harus rela tersingkir dari piala FA setelah tumbang 1-0 di stadion Riverside markasnya Middlesbrough, sebelumnya korban pertama Middlesbrough adalah Manchester United yang harus bertekuk lutut setelah babak adu pinalti.
Kemenangan ini tentunya membuat penggemar takjub atas kehebatan taktik Chris Wilder dalam meredam permainan lawan.Â
Meskipun Spurs berhasil memetik kemenangan besar 4-0 atas Leeds United di hari Sabtu, 26 Februari lalu,akan tetapi semangat Tottenham Hotspur tidak bisa konsisten dan justru lebih condong bermain buruk.
Permainan Tottenham Hotspur sebenarnya sudah maksimal akan tetapi tim asuhan Chris Wilder tampak lebih menguasai taktik bermain di stadion Riverside.
Dalam pertandingan ini pelatih Chris Wilder menerapkan formasi menyerang 3-5-2 dan pelatih Spurs juga menerapkan formasi menyerang penuh  3-4-2-1, dan cerdiknya pelatih Wilder adalah bermain dengan mempusatkan bola di tengah lapangan sehingga pemain Spurs berpikir panjang untuk melakukan terobosan.
Karena sangat sulit untuk memainkan bola di tengah lapangan Middlesbrough yang dimana ada 5 pemain yang melakukan penjagaan ketat, mau tak mau Spura harus melakukan umpan-umpan panjang yang tingkat persentasenya berhasil sangat kecil.
Dan ini kecerdikan dari seorang pelatih Chris Wilder yang tidak mau bermain bertahan penuh melawan tim raksasa daru liga utama, karena bermain bertahan hanya akan memberi celah lawan untuk melakukan percobaan demi percobaan yang dapat merusak mental tim.
Disatu sisi pelatih Wilder memang sengaja mengulur-ulur waktu agar stamina lawan terkuras serta membaca permainan dan saat memasuki menit-menit akhir kemudian Wilder melakukan serangan-serangan yang dapat mengejutkan lawannya.
Dan disaat pertandingan pasukan Antonio Conte benar-benar seperti kehilangan arah dalam melakukan manuver-manuvdr kejantung pertahanan Middlesbrough, dan justru tim asuhan Chris Wilder mampu menabur ancaman serius ke gawang Hugo Lloris.
Croocks dan Taylor berhasil membuat puas sang pelatih Chris Wilder, dimana mereka berhasil menyelesaikan tugas mereka dengan sempurna yaitu menjadi play maker untuk membongkar dan memancing pemain Spur bermain terbuka saat babak kedua.Â
Dengan taktik gemilang yang diterapkan Wilder ini membuat suksesor asal Italia Antonio Conte mati kutu dan sulit untuk melakukan rotasi dan perubahan permainan, karena setiap adanya pergantian pemain Spurs gaya bermain Middlesbrough pun berubah dengan cepat.
Dan cara ini juga di terapkan saat melawan Manchester United di Old Trafford, dan hasilnya juga sangat memuaskan dimana para pemain bintang MU sangat-sangat frustasi untuk menembus pertahanan Middlesbrough.Â
Dan saat pertandingan memasuki perpanjangan waktu, Chris Wilder melakukan pergantian pemain dengan memasukkan Josh Coburn.
Dan pergantian tersebut ternyata berbuah manis dimana Josh Coburn berhasil merobek gawang Spurs yang di jaga Hugo Lloris di menit ke-107, dan gol ini menjadi satu-satunya gol yang tercipta dipertandingan antara Middlesbrough melawan Tottenham Hotspur.
Dengan kemenangan ini membuat spurs harus gigit jari setelah tersingkir dari piala FA dan merupakan satu-satunya harapan terakhir Spurs meraih trofi juara musim ini.
Dengan demikian, kekalahan ini juga menambah puasa gelar Tottenham Hotspur selama 15 tahun tanpa pernah meraih trofi apapun, sebuah hasil yang sangat meyakitkan bagi para penggemarnya.