Ip Man pertama kali mengenal Wing Chun dari seorang yang bernama Chan Wah-Shun. Ia adalah seorang penyewa lahan di belakang rumah Ip Man. Di kala itu, Ip Man baru berusia 12 tahun dan sering menonton Chan Wah-Shun melatih Wing Chun.
Atas ketertarikannya, Ip Man memohon kepada guru Chan untuk mengangkatnya menjadi murid. Permintaan itu membuat Chan kebingungan.
Ia cemas karena kondisi kesehatan Ip Man muda yang tidak stabil, namun, di sisi lain, ia juga merasa segan, karena Ip Man adalah anak dari tuan tanah dari tempat yang ia sewa.
Akhirnya untuk menolak Ip Man secara halus, guru Chan dengan sabar menasehatinya bahwa anak kaya biasanya tidak sepadan dengan Kungfu.
Ip Man tetap bersikeras, sehingga guru Chan kemudian mengsyaratkan sebuah permintaan yang tidak masuk akal, dengan harapan agar Ip Man menghentikan keinginannya.
Guru Chan kemudian meminta uang sebesar 20 ons perak yang setara dengan sebuah rumah pada zaman itu. Sangat beda jauh dengan biaya belajar dari murid lainnya yang hanya sebesar 20 tael.
Tak disangka keesokan harinya Ip Man datang kembali dan membawa sejumlah uang yang disyaratkan, hasil dari pemberian ayahnya. Akhirnya guru Chan pun menyerah dan mengangkat Ip Man sebagai murid ke-16 dan terakhir.
Setelah tiga tahun melatih Ip Man, kesehatan guru Chan menurun. Selanjutnya atas wasiat dari guru Chan, Ip Man kemudian lanjut dilatih oleh Ng Chung-so.Â
Melanjutkan Sekolah ke Hong Kong
Di Usia 15 tahun, Ip Man dikirim oleh orangtuanya ke Hong Kong untuk melanjutkan pendidikan. Di Hong Kong, Ip Man bersekolah di St. Stephen's College, sebuah sekolah berbahasa Inggris terbaik.
Meskipun jauh dari guru dan perguruannya, Ip Man tetap konsisten berlatih teknik Wing Chun seorang diri, dengan bermodalkan mok yang jong atau boneka kayu yang sering dilihat pada film-film Ip Man.
Ilustrasi Ip Ching, anak dari Ip Man dengan balok kayu Mok Yang Jong (sumber: asiaone.com)Mendapatkan Lawan Berat dan Guru Kedua
Ip Man menjadi anak yang arogan lantaran tidak ada satupun murid di sekolah yang bisa mengalahkannya. Hingga suatu hari seorang kawannya mengatakan bahwa ia mengenal seorang teman ayahnya yang jago Kungfu bernama Leung Bik.
