Jose Mourinho, eks manajer Chelsea yang kini melatih AS Roma, pernah mengatakan bahwa jika ingin meraih trofi, maka latihlah Chelsea. Memang, siapapun manajernya, terutama pada era Roman Abramovich, Chelsea bisa meraih trofi, minimal satu silverware per musim.
Namun, kalau ditelisik lebih jauh, omongan Mourinho itu hanya berlaku untuk manajer non-Inggris. Manajer Inggris terakhir, sebelum manajer saat ini, di luar jabatan caretaker, adalah Frank Lampard. Pemain legendaris Chelsea itu melatih sejak 4 Juli 2019 dan dipecat pada 25 Januari 2021. Lampard punya banyak waktu untuk meraih setidaknya satu trofi, namun bukan itu yang terjadi.
Manajer Inggris terakhir yang meraih trofi untuk The Blues adalah Bobby Campbell, yang menangani klub itu sejak 6 Maret 1988 hingga 12 Mei 1991. Pada masa itu, Ken Bates masih menjadi pemilik Chelsea. Campbell mempersembahkan dua trofi untuk Chelsea, meski trofi-trofi itu bukan trofi utama.
Trofi pertama adalah juara Divisi Dua pada 1989. Pada musim 1988-1989, Chelsea berada di Divisi Dua, setelah degradasi dari Divisi Satu pada musim sebelumnya. Tentu saja, karena menjadi juara, maka Chelsea kembali ke Divisi Satu pada musim 1989-1990 dan tak pernah lagi turun kasta sejak itu.
Trofi kedua adalah juara Piala Full Members pada 1990. Piala Full Members bergulir pada 1985 hingga 1992, ketika klub-klub Inggris dilarang tampil di antarklub Eropa, setelah Tragedi Heysel di final Piala Champion 1985. Tujuan adanya trofi itu adalah untuk menambah jumlah turnamen untuk klub-klub Inggris, setelah kehilangan laga-laga di Eropa.
Chelsea memenangi edisi 1990 setelah menang 1-0 atas Middlesbrough. Itu kedua kalinya Chelsea meraih trofi itu, setelah musim perdana 1985-1986.
Kedua trofi itu adalah raihan Bobby Campbell, manajer Inggris terakhir di Chelsea yang bisa meraih trofi.
Setelah era Bobby Campell, masih ada dua manajer Inggris yang menangani Chelsea, yaitu David Webb dan Glenn Hoddle. Webb adalah interim manager, meneruskan tugas Ian Porterfield, manajer asal Skotlandia yang merupakan manajer pertama yang dipecat pada era Premier League. Hoddle lantas ditunjuk menjadi manajer Chelsea, mulai 4 Juni 1993 hingga 10 Mei 1996. Namun, eks pelatih tim nasional Inggris itu juga tak mampu memberi trofi untuk Chelsea.
Setelah Hoddle, mulailah Chelsea dilatih oleh deretan manajer asing, terutama sejak Chelsea diambil oleh oligarch Rusia, Abramovich pada 2003.
Kini, Chelsea ditangani oleh manajer Inggris lagi, Graham Potter, manajer pertama yang direkrut oleh pemilik baru klub, Todd Boehly. Potter menggantikan Thomas Tuchel yang dipecat pada 7 September 2022, manajer terakhir yang mempersembahkan trofi penting untuk Chelsea, Liga Champion.
