Guus Hiddink (2009, 2015-2016)
Trofi: Piala FA 2009
Setelah Luiz Felipe Scolari dipecat, Chelsea menunjuk Guus Hiddink pada 11 Februari 2009 sebagai pelatih interim hingga akhir musim 2008-09. Hiddink mengatakan, meski masa kerjanya singkat dan hanya berstatus sementara, ia sangat menikmatinya. Apalagi ia bisa membawa Chelsea menjadi juara Piala FA.
Carlo Ancelotti (2009-2011)
Trofi: Community Shield 2009, Premier League 2010, Piala FA 2010
Pada musim ketiga, 2010-11, Chelsea punya target untuk mengulang prestasi musim sebelumnya. Namun, Chelsea hanya bisa menjadi runner-up, dengan Ancelotti dipecat hanya dua jam setelah Chelsea kalah 0-1 dari Everton. Kekalahan itu terjadi pada pekan terakhir Premier League, 22 Mei 2011.
Roberto Di Matteo (2012)
Trofi: Piala FA 2012, Liga Champions 2012
Era juara di ajang Liga Champions dimulai Chelsea pada musim 2011-12. Manajer yang sukses adalah manajer sementara, Roberto Di Matteo, yang menggantikan Andre Villas-Boas pada 4 Maret 2012.
Di Matteo menjadi manajer pertama Chelsea yang sukses menjadikan klub itu juara di Eropa. Sayangnya, pada musim berikut, saat sudah dijadikan manajer permanen, Di Matteo dipecat pada 21 November 2012.
Di Matteo dipecat setelah Chelsea kalah 0-3 dari Juventus di Liga Champion. Chelsea, juara bertahan, harus tersingkir di fase grup Liga Champion.
Rafael Benitez (2012-2013)
Trofi: Liga Europa 2013
Menggantikan Roberto Di Matteo pada November 2012, Benitez juga bisa membawa Chelsea sebagai juara di Eropa, yaitu Liga Europa.
Sebenarnya, Chelsea bisa saja menjadi juara Piala Dunia Antarklub bersama Benitez, namun The Blues kalah di final dari klub Brasil, Corinthians.
Benitez bukan pelatih yang populer di mata pendukung Chelsea, karena asosiasinya dengan Liverpool. Akan tetapi, pada akhir musim, setelah Chelsea bisa menjadi juara lagi di Eropa, pandangan suporter pun berubah.
Antonio Conte (2016-2018)
Trofi: Premier League 2017, Piala FA 2018
Apa yang terjadi seandainya Chelsea memastikan lolos ke Liga Champion pada akhir musim 2017-18, bukannya berada di posisi kelima Premier League. Bisa jadi, Antonio Conte akan melanjutkan kerjanya pada musim ketiga di klub itu, dan Chelsea tidak harus mengeluarkan kompensasi sebanyak 26,6 juta untuk Conte yang dipecat.
