Menariknya, Berlusconi tidak hanya dituduh menggelapkan pajak di Italia tapi juga di Spanyol. Pada 2005, ia didakwa melakukan monopoli terhadap media televisi. Namun karena statusnya sebagai anggota parlemen Eropa membuat Berlusconi tak tersentuh hukum.
Juli 2008, Mahkamah Agung Spanyol kemudian membebaskan Berlusconi dari semua dakwaan. Tidak hanya persoalan pajak dan monopoli, Berlusconi juga diduga memiliki kedekatan dengan kelompok mafia.
Ia pernah diadili dengan tuduhan yang berkait dengan rekam jahat kelompok mafia Italia, Cosa Nostra. Selain itu ia juga disebut-sebut memiliki hubungan dengan kelompok mafia di Sisillia.
Tuduhan memiliki kedekatan dengan mafia Sisillia berawal dari sosok bernama Vittorio Mangano. Sosok ini dikenal sebagai tukang pukul kelompok mafia Sisillia yang kemudian bekerja sebagai pengurus kuda di vila San Martino, milik Berlusconi.
Seorang informan mafia, Salvatore Cancemi pada 1996 pernah membongkar hubungan Berlusconi dengan Salvatore Riina, kepala mafia Sisillia.
Partai Forza Italia yang ia dirikan juga diduga berafiliasi dengan sejumlah kelompok mafia. Bahkan disebut-sebut saat berkuasa, partai ini berusaha melolos undang-undang yang memperlongar aksi kejahatan Cosa Nostra.
Tidak hanya satu atau dua mafia, Berlusconi juga dikaitkan dengan Stefano Bontade, bos mafia era 1970. Saat jadi broker real estate, Berlusconi bertemu dengan Bontade di Arcore untuk membicarakan banyak hal. Tuduhan ini kemudian dibantah oleh pengacara Berlusconi meski banyak bukti berupa foto.
Meski memiliki rekam jejak yang cukup panjang, wafatnya Berlusconi tetap mendapat tempat tersendiri bagi fans AC Milan khususnya, bahkan bagi lawan politiknya.
"Kami mewakili dunia yang berbeda dan berlawanan. Tetapi persaingan kami tidak berubah menjadi sentimen permusuhan pada tingkat pribadi dan perdebatan tetapi ada lingkup saling menghormati,"ucap Romano Prodi, eks presiden Komisi Eropa, pihak oposisi Berlusconi.