Namun pada 1999 lalu, Castro membuat sejarah untu hubungan kedua negara serta kemajuan olahraga baseball di Kuba. Di tahun itu, Castro memberi izin kepada perwakilan Major League Baseball (MLB), Baltimore Orioles berkunjung dan bertanding di Havana, Kuba.
Apa yang dilakukan Castro ini menjadi salah satu rekam jejak positif yang ditorehkan oleh rekan sejawat dari Che Guevara ini. Baltimore Orioles jadi satu-satunya tim baseball asal Amerika Serikat yang berhasil main di Kuba usai kedua negara memutuskan hubungan diplomatik (baru pada 2014, Amerika Serikat dan Kuba kembali menjalin hubungan diplomatik).
Mantan presiden MLB kala itu, Bud Selig seperti dilansir nydailynews.com menceritakan pengalamannya saat berada di Kuba kala itu.
"Saya pikir saat bertemu dengan Castro usai sampai di hotel, kami akan disambut dengan gaya basa-basi. Obrolan kami berlangsung ramah meski Castro harus didampingi penerjemah karena ia tak fasih berbahasa Inggris,"
"Saat pertandingan berlangsung antara Tim Nasional baseball Kuba dengan Baltimore Orioles, salah satu anak buah Castro mendatangi saya dan berkata bahwa Castro secara pribadi mengucapkan terima kasih karena hal bersejarah ini bisa tercipta," kata Selig.
Pertandingan antara Tim Nasional Kuba dengan Baltimore Orioles berakhir dengan skor 2-3 untuk kemenangan tim tamu. Laga yang berlangsung di Stadion Latinoamericano dihadiri oleh 50ribu penonton.
Baseball memang salah satu olahraga yang paling populer di Kuba, seperti hal negara-negara di benua Amerika seperti Amerika Serikat.
Menariknya usai menjadi presiden, Castro merombak sistem keolahragaan di negaranya, termasuk soal sistem olahraga baseball. Ia memutuskan untuk menjadi baseball kembali ke olahraga amatir dan mendirikan lembaga olahraga bernama  Institute for Sports, Physical Education and Recreation (INDER). Tugas INDER ialah mencetak atlet-atlet berprestasi Kuba dari tingkat amatir.
Tujuannya saat agar tiap atlet baseball memiliki semangat untuk mengembangkan skill mereka. Castro ingin basebll tidak hanya sekedar sebagai olahraga namun sebagai penyemangat nasionalisme.
Hasilnya, Timnas Baseball Kuba meraih medali emas di IBAF World Cup (Piala Dunia-nya baseball) di 1978, 1980, 1984, 1986, 1988, 1990, 1994, 1998, 2001, 2003, dan 2005. Selain itu di perhelatan Olimpiade, Timnas Baseball mampu meraih medali emas di tiga Olimpiade yakni Olimpiade 1992, 1996, dan 2004.
Tinju Kuba Tak Terkalahkan
