"Papa Don't Preach". Lagu ini adalah salah satu nomor yang diselubungi kontroversi karena berkisah tentang kehamilan remaja dan aborsi. Lagu ini digadang-gadang sebagai kembaran "Billie Jean" milik Michael Jackson karena kemiripan kisahnya. Nomor ini pernah dibawakan ulang oleh Kelly Osbourne dan menapaki peringkat ketiga di tangga lagu Inggris sana. Lagu lama dan diperbaharui tetap sakses ya bosque.
"La Isla Bonita". Versi instrumental dari lagu ini awalnya diperuntukan bagi Michael Jackson, namun sang King of Pop tersebut tidak menyukai judul dari lagu tersebut. Akhirnya sang penulis lagu, Patrick Leonard memberikan lagu tersebut kepada Madonna yang ikut ambil bagian dalam menulis liriiknya.
Nomor beraroma latinos ini berkisah tentang pulau indah bernama San Pedro yang mana pulaunya sendiri adalah pulau fiktif. Namun sefiktif apapun San Pedro, tetap saja enak di dengar ketika keluar dari bibir wanita yang dinobatkan sebagai penyanyi wanita terkaya di dunia versi majalah Forbes itu.
"Like a Virgin". Nomor ini rilis tahun 1984 silam yang mana Mbak Madonna sudah blingsatan di panggung MTV Video Music Awards, saya masih naik pohon jambu tetangga. Lagu ini ditulis oleh Tom Kelly dan Billy Steinberg, para penulis lagu nan mumpuni yang juga telah menulis Eternal Flame (The Bangles), True Colors (Cyndi Lauper), So Emotional (Whitney Houston), dan Alone (Heart).
Semua lagu tersebut menduduki peringkat pertama di tangga lagu amrik sana. Majalah Rolling Stone menempatkan lagu yang penuh kontroversi ini di peringkat 4 sebagai lagu (pop) terbaik sepanjang masa dibawah Yesterday-nya The Beatles, Satisfaction-nya The Rolling Stones, dan Smells Like Teen spirit-nya Nirvana.
Lagu yang pernah diparodikan oleh musisi kocak Weird Al Yankovic dengan judul "Like a Surgeon" ini memicu terbentuknya Parents Music Resource Center yaitu perkumpulan emak-emak yang berjuang untuk mendapatkan label peringatan pada sebuah album musik yang memiliki konten yang menyinggung.
"Material Girl". Nomor ini sangat melekat dengan musisi yang juga seorang desainer ini dimana kala itu popularitasnya tengah meroket  sesaat setelah album keduanya rilis. Material girl menjadi julukan yang menetap pada dirinya untuk beberapa waktu. Â
Namun berkat kegigihannya untuk berkembang dengan menampilkan penampilan-penampilan barunya, akhirnya ia pun dapat melepaskan diri dari si 'material girl' tersebut. Video musiknya sendiri adalah berupa parodi dari film milik aktris terkenal Marilyn Monroe yang berjudul Gentlemen Prefer Blondes.
"Like a Prayer". Lagu ini adalah lagu pertama milik musisi tekenal yang digunakan untuk sebuah iklan sebelum lagu tersebut rilis di pasaran secara resmi. Dan pepsi adalah perusahaan yang beruntung itu walaupun akhirnya naas juga karena kena boikot beberapa pihak. Â Â
Video musiknya sendiri adalah yang paling kontroversial sepanjang masa dimana banyak pihak yang menganggap bahwa ada unsur penistaan agama di dalamnya. Namun hal tersebut tidak membuat nama sang penyanyi ambyar, karena nyatanya dia malah semakin tenar.
"Take a Bow". Lagu balad nan menawan ini di tulis oleh maestro R & B, Babyface. Nomor yang rilis tahun 1994 ini berbau-bau oriental dengan sentuhan string pentatonis-nya. Â Kabarnya lagu ini adalah tentang kegagalan kisah percintaan sang ratu pop dengan Warren Beatty yang menjadi pasangan mainnya di film Dick Tracy.
