Suasana di kubu AC Milan nampaknya sedang disinggahi rasa penuh harapan dan optimisme. Bagaikan macan yang mulai terbangun dari tidur panjangnya, I Rossoneri kini menatap kompetisi Serie A Italia dengan penuh rasa percaya diri.
Sebagai salah satu klub sepak bola Italia yang memiliki sejarah panjang, AC Milan bukanlah tim yang sembarangan. I Rossoneri merupakan klub yang memiliki kejayaan di Eropa. Pembuktiannya adalah, koleksi tujuh trofi liga champions dan peraih 18 titel Scudetto Italia. Dimana membawanya di urutan kedua sebagai klub yang memiliki trofi terbanyak kompetisi Liga Champion, selain Real Madrid dengan 13 koleksi trofi yang sama.
Prestasi AC Milan sebelumnya memang tidak terlepas dari skuad yang mentereng dari belahan pemain top dunia, Sebagai contoh pada 2005, setiap lini merupakan deretan pemain yang disegani oleh klub besar eropa lainnya, yaitu, Dida, Nesta, Maldini, Cafu, Jaap Stam, Kaka, Pirlo, Seedorf, Inzaghi, Crespo dan tentunya Shevchenko. Â Â
Nestapa I Rossoneri
Namun seiring perjalanan, nampaknya AC Milan sedang dihadapkan dengan situasi yang sulit dan kritis. Beberapa faktor mulai menyebabkan klub yang bermarkas di San Siro tersebut, mengalami tren penurunan. Diantaranya, pemain bintang yang berganti klub dan menginjak usia, krisis kepemimpinan hingga menyebabkan bergonta ganti pelatih, dan hilangnya kepercayaan diri.
Hal itu dapat dilihat pada rekam jejak I Rossoneri dalam satu dekade terakhir. AC Milan terakhir kali mencicipi Scudetto liga Italia pada musim 2011 dimana Masimiliano Allegri masih menjadi arsitek. Saat itu skuad AC Milan masih diisi cukup pemain bintang dan berpengalaman, diantaranya, Abbiati, Abate, Zambrotta, Nesta, Thiago Shilva, Van Bommel, Seedorf, Gattuso, Flamini, Kevin Prince Boateng, Antonio Cassano, Alexandre Pato, Ibrhimovic dan Ronaldinho.
Pada tahun tahun mendatang, ujian bagi AC Milan kian datang silih berganti. Diantaranya, penurunan posisi klasemen akhir kompetisi Serie A. Musim 2011/2012 sebagai runner up, musim  2012/2013 diperingkat 3, 2013/2014 merosot diperingkat 8 dan (dipecatnya pelatih Masimiliano Allegri, digatikan oleh Seedorf), musim 2014/2015 terperosok di peringkat 10 (mengakibatkan gagal berpartisipasi dikompetisi antar-klub Eropa), 2015/2016 diperingkat 7, 2016/2017 peringkat mulai naik, yaitu posisi 6 klasemen.  Meski dapat mempertahankan di posisi 6 pada musim 2017/2018, AC Milan yang saat itu menjadi runner-up Copa Italia, berhak mendapat jatah bermain di liga eropa.
Tergadainya AC Milan Â
Krisis keuangan juga pernah menimpa AC Milan. Hal itu terjadi ketika I Rossoneri dimiliki investor asal China, Li Yonghong. AC Milan cukup beruntung, masih bermain di liga eropa saat itu, meski terkendala Financial Fair Play oleh peraturan federasi UEFA.
Mengutip Calciomercato, AC Milan memiliki Laporan keuangan yang buruk dua musim, yaitu 2016/2017 merugi sebesar 90 juta euro dan 2017/2018 75 juta euro. Setelah membeli banyak pemain, dengan gelontoran 200 juta euro, Li Yonghong meninggalkan AC Milan dengan utang yang menggunung dan termakan harapan palsu.
