Lahir di Milan 29 September 1936. Berlusconi hanya anak seorang pegawai bank, tetapi tekun dalam dunia bisnis, umurnya baru menginjak 20 tahun waktu itu.
Ketekunannya berbuah manis. Di usia 30 tahun, anak pertama dari tiga bersaudara ini sudah bisa lebarkan sayap bisnisnya. Terbukti, setidaknya ada lebih dari satu (3) jaringan televisi jadi miliknya atau dengan kata lain, setidaknya, menguasai 80 persen pasar TV komersial di Italia. Belum lagi jaringan bioskop yang dikuasainya di Italia.
Kembali soal Farina. Milan diujung tanduk karena finansial. Berlusconi jual mahal. Dirinya menunggu sampai waktu yang tepat, sampai Milan mau menjual murah sahamnya. Singkat kata, Milan menyerah dan Berlusconi pegang saham di sana. Tak main-main, lulusan Hukum Unviersitas Statale, Milano, memiliki saham sebesar 99,9 persen. Di sinilah era Milan dimulai.
Berlusconi membuat perubahan besar-besaran dan mengakar. Milan dibuatnya tak hanya sebagai klub sepak bola, namun juga dijadikan sebuah komoditi agar seksi untuk dijual. Meski begitu Rossoneri di bawah Berlusconi lebih visioner ketimbang tim-tim lain di Italia atau dunia sekali pun, kala itu.
Gebrakan Berlusconi dimulai ketika mendatangkan trio asal Belanda: Frank Rijkaard, Ruud Gullit, dan Marco van Basten --kemudian trio ini lebih terkenal melampaui trio sebelumnya, GreNoLi (Gunnar Gren, Gunnar Nordahl, dan Nils Liedholm) asal Swedia-- juga tiga pemain lokal; Roberto Donadoni, Carlo Ancelotti, dan Giovanni Galli. Arrigo Sacchi dipilih sebagai arsitek.
Hasilnya, di bawah kepimpinan Sacchi, Milan sukses gondol trofi Serie A (1987/88), Supercoppa Italiana (1988), European Cup (sekarang Liga Champions) (1988/89, 1989/90), European Supercup (1989, 1990), dan Intercontinental Cup (1989, 1990). Rancangan Berlusconi sukses besar, koar tribun Curva Sud makin berkobar.
Racikan Capello sama hebatnya. Hampir dua musim atau 58 pertandingan kekalahan tak pernah bertamu di Milan. Istilah Gli Invicibli (The Invicibles) pun disematkan. Sekali lagi, rancangan Berlusconi berbuah manis. Di era Capello ini juga Milan pernah mampir ke Indonesia.
Milan bukan tanpa cacat. Pada pertenghan hingga akhir 90-an, klub yang didirikan oleh ekspatriat Inggris ini, prestasinya sempat terjun payung. Berlusconi geram. Tercatat, sepeninggalan Capello, Milan enam kali berganti pelatih kepala. Hingga akhirnya Carlo Ancelotti datang jelang pertengahan musim 2001/02 dan bawa angin segar.
Musim 2002/03 menjadi titik awal kebangkitan Milan yang berhasil gondol Liga Champions, atau semusim setelah Ancelotti jadi pelatih, usai kalahkan rival satu liga, Juventus, di final lewat babak adu jotos. Berlusconi semringah lagi.
Di musim 2006/07 sepak bola Italia (kembali) geger karena mencuatnya skandal Calciopoli, yang juga melibatkan Milan selain Reggina, Fiorentina, Lazio, dan Juventus. Semuanya terkena hukuman pengurangan poin, kecuali Juventus yang harus turun kasta ke Serie B dan pencabutan dua gelar Scudetto.
