Pada awalnya banyak yang meragukan Montella mampu mengangkat kembali keterpurukan Milan. Karena memang skuat Milan hanya dihuni pemain-pemain standar. Kecuali Carlos Bacca yang berstatus bintang.
Namun, Montella mampu meracik tim tersebut dengan baik. Ia berani memasang pemain-pemain muda seperti Rodrigo Ely (22), Gabriel (22), Mario Pašalić (21), Davide Calabria (19), Mattia De Sciglio (24), Suso (22), Alessio Romagnoli (21), Gustavo Gómez (23), Manuel Locatelli (18), Gianluigi Donnarumma (17) dan M'Baye Niang (21).
Sejauh ini perjudian yang dilakukan Montella terebut dapat dikatakan berhasil, karena Rossoneri sudah mampu bersaing di papan atas Serie A. Bahkan tujuh dari nama-nama pemain muda diatas seperti De Sciglio, Suso, Romagnoli, Gómez, Locatelli, Donnarumma dan Niang, kini menjadi tulang punggung Rossoneri sering tampil sebagai starter dalam beberapa laga terakhir.
Montella sepertinya menyadari betul kalau ia hanya mengandalkan pemain muda saja tentu tidak cukup. karena itu, ia meracik skuadnya dengan memadukan pemain muda dan pemain yang lebih berpengalaman seperti Bacca (30), Giacomo Bonaventura (27) dan Ignazio Abate (29) yang sekaligus melakukan dua fungsi sebagai pembimbing skuat muda Milan di lapangan.
Berkat racikan Montella tersebut, Milan mampu menyodok di papan atas klasemen. Mereka aat ini ada di posisi lima klasemen sementara dengan raihan 36 poin. Milan hanya hanya tertinggal Sembilan poin dari Juventus di puncak kelasemen. Posisi itu pun masih lebih baik karena mereka baru memainkan 18 pertandingan, dibanding pesaing terdekatnya seperti Lazio (37 poin) dan Napoli (38 angka) yang sudah bermain 19 kali.
Yang pasti, dengan dukungan pemain-pemain muda berbakat ditambah kecerdikan Montella meracik strategi, masa depan Milan terlihat sedikit lebih cerah. Satu gelar juara Piala Super Italia sudah berhasil mereka raih bulan lalu. Lawan yang mereka kalahkan bukan tim sembarangan, yakni juara Liga Italia empat kali berturut-turut, Juventus.
Melihat AC Milan kembali bertaji seperti sekarang ini, tentu saja ini menjadi keinginan bagi semua pendukungnya atau bahkan mungkin juga bagi seluruh pecinta sepakbola dunia lainya apapun klub yang mereka dukung. Biar bagaimanapun jelas Milan klub dengan segudang prestasi, sejarah, tentu sulit untuk di lupakan begitu saja hanya karena performanya yang menurun di beberapa musim terakhir. Karena untuk ini bukan hanya sejkadar bicara rivalitas, melainkan bicara bagaimana mengembalikan klub sebesar Milan kembali kepada dimana tempat mereka seharusnya berada.
Tak bisa dipungkiri sejak terakhir kalinya mereka angkat trofi 2011, Milan memang tidak pernah lagi menunjukkan gelagat berubah menuju arah yang lebih baik. Hanya sempat menjadi pesaing utama Juventus dimusim berikutnya 2012. Namun kemudian secara perlahan terus memburuk, dari hanya sekadar pemanis di Champions League dari Serie-A, sampai akhirnya menjadi pesakitan berkutat di papan tengah kompetisi.
Musim kompetisi 2016/2017 sepertinya Milan sudah kembali ke jalan yang benar, dilevel sesunguhnya. Tampil dengan sekumpulan pemain-pemain muda berbakat, kini mereka sudah kembali menjadi penghuni papan atas Serie A bersama klub elit lainya. Bukan tidak mungkin nantinya mereka bisa menjadi salah satu pesaing Juventus dalam perebutan Scudetto musim ini. Untuk diketahui dari catatan yang ada dalam 6 bulan belakangan, Milan bahkan sudah 2 kali menumbangkan “Si Nyonya Tua” Juventus, baik itu di kompetisi Serie-A dan baru saja akhir tahun 2016 lalu di Supercoppa Italia.
Mereka sepertinya memang sudah menemukan kembali 'asa' dan jati diri mereka sebagai tim elit di bawah komando Vincenzo Montella. Kedatangan Montella harus diakui terbukti mampu mengubah atmosfer San Siro kembali menjadi optimis, dan membuat para suporter Milan kembali menaruh harap kepada Montela agar kembali dapat menghadirkan masa kejayaan seperti di masa-masa sebelumnya.
Atas pencapaiaan ini tentu Montella pantas mendapat kredit khusus. Karena ia mampu memberdayakan pemain yang ada dengan kondisi anggaran belanja pemain yang terbatas. Tentu akan lain ceritanya kalau Milan memiliki anggaran belanja yang cukup dan dengan dukungan pilar muda yang terbukti tokcer, di padu dengan pemain kelas dunia. Tentu bukan tidak mungkin Milan akan kembali dapat bersaing di kancah sepakbola yang lebih bergengsi.
