Walaupun prestasinya tidak sementereng  kompatriotnya di timnas Argentina, Lionel Messi kala berkiprah di kompetisi Eropa.
Namun, nama Diego Milito terus dikenang pendukung setia klub serie B Liga Italia, Genoa, dan Inter Milan di Serie A, serta Real Zaragoza di La Liga Spanyol.
Saat ia diboyong Genoa dari klub Devisi Utama Liga Argentina Racing Club, Diego Milito menjelma menjadi penyerang haus gol di Serie B Liga Italia.
Kala itu, ia berperan menggendong Genoa naik tahta ke Serie A Liga Italia, walaupun akhirnya Genoa dinilai terlibat skandal pengaturan skor sehingga terpaksa didepak dari Seria A.
Tapi, penampilan memukau bersama Genoa memantik klub La Liga Spanyol Real Zaragosa meminangnya pada musim 2005. Bahkan, menjadi momen yang tak pernah dilupakan pemilik 25 caps di timnas Argentina tersebut.
Pasalnya, sang adik Gabriel Milito terlebih dahulu menjadi bagian dari klub berjuluk Los Manos pada musim 2003. Di Zaragosa mereka pun tampil bersama hingga 2007.
Lantaran pada 2007 sang adik mendapat pinangan raksasa La Liga FC Barcelona, hingga membuat mereka berpisah. Dan, tepat pada 2008 ia pun memilih hengkang dari Spanyol ke Italia untuk bergabung dengan Genoa di Serie A Liga Italia.
Saat berseragam Real Zaragosa, walaupun tidak berhasil membawa Zaragosa menjadi jawara La Liga, namun prestasi individu yang ditorehkan di La Liga Spanyol ketika menempati runner up top skor, membuat namanya menjadi komoditas panas pada bursa transfer kala itu.
Hanya saja, ia lebih memilih kembali perkuat klub lamanya Genoa. Di klub yang bermarkas di Stadion Luigi Ferraris itu, Diego Milito menjelma menjadi predator ulung di kotak penalti lawan
Ia berhasil mencatatkan 24 gol dari 34 penampilan dalam semusim bersama Genoa di Serie A Liga Italia. Â Sehingga namanya kemudian masuk dalam bidikan Inter Milan yang kala itu diasuh eks manajer Chelsea Jose Mourinho.
