Laga perempat final antara Chile melawan Kolombia berakhir melalui adu penalty stelah kedua tim bermain 0-0 hingga 90 menit laga berakhir. Dalam laga ini sekitar 40 ribu penonton harus menunggu karena kick-off di Arena Corinthians ini sempat ditunda 20 menit setelah pelatih Chili bersama skuadnya terjebak dalam kemacetan lalu lintas yang terkenal di Kota Sao Paulo.
Akhirnya laga yang penuh dengan drama dua gol Chile yang dianulir Asisten Video Wasit (VAR), dimenangkan Alexis Sanchez dan kawan-kawan melalui adu tendangan penalty dengan skor 5-4. Alexis Sanchez sebagai penendang ke-5 menjadi penentu kemenangan Chile setelah pemain Kolombia, William Tesillo melakukan tendangan yang melebar pada giliran mereka yang ke-5.
Empat gol Kolombia dalam adu penalty tersebut dicetak oleh James Rodriguez, Edwin Cardona, Juan Cuadrado, Yerry Mina dan Tessilo gagal mencetak gol. Sedangkan lima gol Chile berhasil dicetak oleh Artueo Vidal, Eduardo Vargas, Erick Pulgar, Charles Aranguiz dan Alexis Sanchez.
Bagi Chile kememangan adu penalti atas Kolombia ini seakan memberikan kesan bahwa Chile memang jagonya dalam hal adu tendangan penalti ini. Dalam ajang Copa America ini sebelumnya, Chili juga telah mengalahkan Argentina di dua final terakhir turnamen ini dengan adu tendangan penalti.
"Tim kami percaya diri dalam hal penalti, kami telah memenangkan dua final penalti. Jadi itu memberi kami energi." Demikian kata Charles Aranguiz, gelandang Chile seperti dilansir ESPN.com (29/6/19).
Malam itu laga kedua tim sangat keras dan ketat serta berimbang. Dibabak pertama gol Aranguiz yang sudah melewati garis gawang Kolombia yang dijaga David Ospina terpaksa dibatalkan setelah Wasit memeriksa VAR ada kejadian pemain yang off side sevelumnya. Demikian pula gol Arturo Vidal bernasib sama karena hasil pengamatan VAR terjadi hands ball terlebih dulu oleh Guillermo Maripn sebelum gol itu terjadi.
Usai laga Arturo Vidal mengemukakan rasa leganya atas kemenangan Chile setelah melewati drama tidak lucu tersebut. Kepada ESPN.com (29/6/19), Vidal mengatakan : "Ini sulit karena Anda melaju dengan kecepatan 100 mil per jam dan kemudian mereka membatalkan dua gol. Tapi kami tetap menundukkan kepala dan memenangkannya dengan penalti. Kami layak menerimanya."
Menurut ESPN.com (29/6/19), Chile menguasai hingga 58 persen permainan dengan  memiliki kesempatan tendangan 10 kali ke gawang Kolombia namun hanya dua yang on target dan dua target itu yang menjadi gol lalu dianulir oleh VAR. Pertandingan sangat keras dengan lima kartu kuning masing-masing dua untuk pemain Kolombia dan tiga untuk pemain Chile.
Bagi Kolombia kekalahan ini seakan menghapus penampilan cemerlang mereka pada fase grup dengan skor sempurna sembilan poin. Kolombia meraih  kemenangan melawan Argentina, Qatar dan Paraguay.
Menurut catatan Copaamerica.com (27/6/19), Chile adalah tim yang paling sering mengalahkan Kolombia di CONMEBOL Copa Amrica. "La Roja" telah memenangkan delapan pertandingan melawan Cafeteros dalam ajang ini, dengan dua kali seri dan dua kemenangan untuk Kolombia.
