Dalam pertarungan melawan Loopy, sebagai underdog, Hill menunjukkan kemampuannya. Dia merasa setara atau lebih baik dari grappler terbaik di UFC.
Hill mendapat kesempatan melawan Dern di peringkat 10 kelas strawweight. Pertarungan semula dijadwalkan di UFC Fight Night Charlotte, namun dipindah ke UFC Fight Night: Dern vs Hill di UFC APEX.
Meskipun dengan persiapan singkat, Hill melihat banyak hal positif, dan senang kerja kerasnya diakui.
Dia tahu bahwa dirinya adalah petarung yang menarik dan disukai penonton, dan layak tampil di laga utama sebagai penutup acara.
Hill melihat kelemahan dalam kemampuan lawanya. Dern hebat dalam grappling dan submission, namun tidak dalam teknik grappling yang lebih teknis.
Dern hanya mencari submission dan kesulitan beradaptasi jika tidak bisa menghabisi lawan. Hill siap menghadapinya, dan yakin bahwa lawannya akan putus asa jika rencana utamanya tidak berhasil.
Hill menganggap Dern tidak punya rencana B. Dia telah siap bahwa lawannya itu akan mencoba menjatuhkannya ke lantai dengan berbagai cara, dan siap memanfaatkan rasa putus asa jika strategi teknis Dern tidak berhasil.
Hill melihat kelemahan Dern dari pertarungan-pertarungan sebelumnya. Dern sulit beradaptasi di ronde-ronde terakhir jika tidak bisa menyelesaikan pertandingan.
Dia telah meningkatkan kebugaran dan kemampuan grappling dirinya, dan juga mengikuti kompetisi jiu-jitsu untuk menguji kemampuannya.
