Puncak karier Nicholson pun tiba, pada tahun 1976, Jack Nicholson berhasil meraih Piala Oscar pertamanya dalam film One Flew Over the Cuckoo's Nest garapan Milos Forman. Dan para kritikus memuji akting Nicholson melalui karakter Randle McMurphy yang menjadikannya akting terbaiknya sepanjang masa.
Tak hanya itu, lima tahun kemudian sutradara legendaris, Stanley Kubrick pun mengajak Nicholson berperan dalam film garapannya The Shining. Walaupun sempat ditentang oleh penulis novel tersebut, Stephen King. Kubrick tetap membuat film tersebut bersama Nicholson dan menjadi salah satu film horor terbaik sepanjang masa.
Kesuksesannya pun berlanjut. Pada tahun 1984, dia berhasil memenangkan kembali Piala Oscar dalam film Terms of Endearment sebegai pemeran pendukung pria terbaik. Tak hanya itu, pada tahun 1988 dia mendapatkan peran Joker dalam film Batman yang disutradarai oleh Tim Burton. Dan kabarnya, Bob Kane selaku pembuat komik dan karakter Batman & Joker sendirilah yang meminta pihak Warner Bros untuk menjadi karakter badut psikopat yang memiliki rambut berwarna hijau tersebut.
Lalu pada tahun 1997, Jack pun mendapat piala Oscar ketiganya dalam film As Good as It Gets. Sampai saat ini, Jack Nicholson menjadi pemenang piala Oscar terbanyak bersama aktor Inggris, Daniel Day-Lewis. Dia juga dinobatkan sebagai aktor dengan nominasi terbanyak di ajang yang sama yaitu 12 kali. Dan bersama Michael Caine, dia menjadi aktor yang selalu memenangi Piala Oscar dalam dekade yang berbeda.
Berbicara soal daya magis Nicholson, dia bukanlah aktor yang banci tampil layaknya aktor-aktor method lainnya. Selama tiga kali, dia memenangi Piala Oscar, maka para pemeran wanita yang menjadi lawan-lawan akting Nicholson juga mendapatkan piala yang sama. Dan pada tahun 2006, Nicholson pertama kalinya berkerja-sama dengan sutradara Marty Scorsese dan aktor-aktor muda yang berpengalaman seperti Leonardo DiCaprio, Matt Damon, hingga Mark Wahlberg dalam film The Departed. Dan film itu pun menjadi Film Terbaik Oscar pada tahun 2007. Dan Marty Scorsese meraih Piala Oscar pertamanya dalam sejarah Hollywood.
Setelah delapan tahun sang aktor kini siap kembali, Jack Nicholson dikabarkan tengah terlibat dalam film Toni Erdmann yang dikabarkan akan dibuat versi Hollywood-nya oleh Paramount Pictures. Kabarnya, film yang masuk nominasi dalam kategori Film Asing Terbaik pada tahun 2017 itu berhasil membuat hasrat Jack kembali berakting. Bersama Kristen Wiig, Jack siap berkolaborasi dengan Sutradara Lisa Chodolenko (The Kids Are All Right), Jack siap kembali ke dunia yang telah membesarkannya.
