Sebuah puisi tertua  yang menyebutkan mengenai Valentine dibuat oleh  Charles, the Duke of Orléans. Puisi ini ditulis oleh dia sewaktu berada di penjara Tower of London,  saat ia menjadi tawanan kerajaan Inggris selama seperempat abad semenjak kekalahannya dalam pertempuran Agincourt (25 October 1415).Â
Puisi ini merupakan ungkapan kerinduan akan istrinya yang bernama Bonne of Armagnac dan sayangnya sang istri dan Charles tidak pernah bertemu lagi, ketika dibebaskan dipenjara sang istri telah lama meninggal.Â
My very gentle Valentine,
Since for me you were born too soon,
And I for you was born too late.
God forgives him who has estranged
Me from you for the whole year.
I am already sick of love,
My very gentle Valentine.
 (Puisi Charles, The Duke of Orléans, dalam bahasa Inggris)
Tradisi perayaan hari Valentine ini berkembang di dunia barat dan akhirnya menjadi sebuah tradisi dan budaya mereka. Lambat laun terjadi perubahan arah esensi perayaan hari Kasih Sayang ini, pernyataan kasih sayang mulai menyempit hanya pada orang-orang yang dicintai saja.Â