Seperti kebanyakan rekan-rekannya, selepas gantung sepatu di tahun 2009, Vincenzo Montella lantas memilih banting stir menjadi pelatih.
Lagi-lagi AS Roma yang menjadi awal cerita karier kepelatihannya. Dia melatih tim U 15 AS Roma pada periode 2009-2011 dan sempat menjad pelatih caretaker AS Roma di 2011.
Lantas, karier kepelatihannya berlanjut dengan melatih klub-klub Italia seperti Catania, Fiorentina, Sampdoria, lalu AC Milan.
AC Milan sempat membuat namanya melambung. Utamanya setelah Montella sukses membawa AC Milan meraih trofi Piala Super Italia 2016 usai mengalahkan Juventus.
Itu merupakan trofi pertamanya sebagai pelatih.Â
Namun, sukses itu rupanya tidak berlanjut. Kariernya lantas meredup ketika AC Milan membebas tugaskan dirinya pada 2017.
Montella lalu berpetualang ke Spanyol, merapat ke Sevilla. Kemudian kembali ke Italia dengan melatih Fiorentina.
Tapi, karena hasilnya kurang bagus, dia pun kehilangan pekerjaan lalu menganggur dua tahun.
Tanpa pekerjaan melatih selama dua tahun, tahu-tahu Montella dieprcaya melatih klub Turki, Adana Demirspor pada September 2021 hingga Juni 2023.
Meski tidak mampu merah trofi, tapi catatan Montella di Adana terbilang cukup oke dengan meraih 38 kemenangan dan 17 imbang dari 76 pertandingan yang dijalani.
Catatan itu yang agaknya menjadi pertimbangan bagi Federasi Sepak Bola Turki ketika pada 21 September 2023, menunjuk Montella menjadi Pelatih Timnas Turki yang tengah berjuang lolos ke Piala Eropa 2024.
