Setelah tampil mengesankan di musim 2019/20 dan menyelamatkan Aston Villa dari zona degradasi. Jack Grealish digadang-gadang akan meneruskan karirnya di Liga Primer bersama Manchester United. Namun, kedatangan Donny van de Beek ke Old Trafford mengandaskan rumor tersebut.
Bersamaan dengan itu, Grealish memilih berkomitmen dengan menandatangani kontrak jangka panjang di Villa Park hingga tahun 2025. Musim ini, gelandang serang berusia 25 tahun itu mencatatkan 100% penampilan dan menit bermain, dengan 50% berpartisipasi dalam gol Aston Villa, dengan sumbangsih 5 assist dan 4 gol.
Dengan kedatangan gelandang serang baru Ross Barkley, pelatih Aston Villa Dean Smith menyediakan peran baru bagi Grealish di posisi sayap kiri. Dengan posisi barunya itu, Grealish  mengalami peningkatan permainan. Ia lebih impresif musim ini bila kita membuka kembali statistiknya di musim lalu, di Liga Primer Ia mencetak 4 gol dan 4 assist (bandingkan dengan gol dan asisnya saat ini).
Di Liga Primer yang baru berjalan 8 pekan, Grealish menempati peringkat kedua setelah Harry Kane dalam urusan mencetak assist. Adapun catatan positif lainnya bisa ditilik dari agresifitas Grealish, Ia muncul di urutan ke-5 sebagai pemain paling rajin mencetak tendangan ke gawang lawan sebanyak 2,6% per 90 menit.
Ia juga termasuk yang paling unggul dalam hal dribel sukses (68,97%) dan sentuhan terbanyak di area penalti (8,16% perl 90 menit). Dalam upaya bertahan, Grealish juga cukup mahir. Ia terlibat counter-pressing dalam 2,78% per laga ketika timnya kehilangan bola.
Permainan sepak bola modern telah berkembang dengan pesat dan Grealish memahami itu dengan menjadi pemain sayap yang kerap turun jauh kebelakang dengan tujuan memicu serangan balik cepat. Kecepatan Grealish sangat membantu Villa dalam melancarkan counter attack.
Namun saat menyerang, Grealish tak hanya cakap melakukan dribel yang cepat. Tetapi juga Ia pandai membangun relasi dengan para gelandang serang dan penyerang. Dalam hal ini, visi bermainnya luar biasa, Ia bisa berpikir cepat untuk memindahkan bola ke arah manapun.
Dengan visi bermain yang bagus, Grealish menjadi kreator serangan Aston Villa. Ketenangan, penguasaan bola, dribel, kecepatan, kelincahan, umpan akurat, dan keseimbangan membuatnya layak disebut sebagai pusat serangan tim.
Dengan atributnya yang lengkap, Grealish bisa dimainkan di posisi lini serang manapun. Tak hanya di winger, Ia dapat memainkan peran nomor 10 di formasi 4-2-3-1 atau peran gelandang kiri dalam formasi 4-3-3. Tentu kedua formasi itu sangat disukai sang pelatih, Dean Smith.
Berangkat dari hal tersebut, Smith bisa berkesplorasi dalam situasi apapun berkat kecakapan kaptennya di lini tengah. Segala atribut dinamis yang dimilikinya juga sangat cocok dengan permainan Gareth Southgate, pelatih tim nasional Inggris.
