Selain menimba ilmu di akademi Manchester City, Kai juga tercatat pernah bermain untuk Bethesda SC Washington, dimana dia sempat torehkan prestasi bersama tim yang dibelanya itu. Kepindahan Kai menuju Bethesda SC Washington didasari oleh karir sang ayah yang pernah bermain untuk DC United di kompetisi MLS.
Kai disebut tidak ingin menyia-nyiakan waktu dengan memilih bergabung bersama salah satu klub disana.
Setelah sang ayah menyelesaikan karir di MLS untuk kemudian kembali pulang ke Inggris, Kai kembali tampil untuk salah satu tim disana. Bukan Manchester City, namun Manchester United!
Pada akhir 2020 lalu, Kai Rooney resmi masuk ke akademi Manchester United. Dengan harapan tinggi serta wajah berseri, Kai yang didampingi langsung oleh Wayne Rooney dan istrinya Coleen tampak bahagia ketika memamerkan jersey nomor 10 nya, sebuah nomor legendaris yang kita tahu sempat dikenakan oleh Wayne Rooney selama berkarir di Old Trafford.
Sebagai rasa kebanggaan mengantar anaknya bergabung dengan klub yang pernah membesarkan namanya, Wayne Rooney mengunggah foto keluarga kecilnya itu dengan dibubuhi caption,
"Hari yang membanggakan. Kai menandatangani kontrak dengan Manchester United. Teruskan kerja kerasmu, Nak."
Tak mau ketinggalan, rasa kebanggaan Coleen sebagai ibu juga tercurah dalam sebuah unggahan bernada,
"Malam yang istimewa, selamat Kai. Aku mencintaimu dan aku sangat bangga padamu. Teruslah berusaha untuk menjadi yang terbaik."
Dalam sebuah wawancara, Wayne Rooney mengatakan bila bergabung dengan Manchester United merupakan pilihan Kai sendiri. Dia tidak ikut campur meski ada banyak klub yang menginginkannya bergabung.
Bermimpi menjadi seorang pemain sepakbola sejak kecil membuat Kai mahir dalam beberapa hal. Ketika tampil di atas lapangan, Kai sering diwaspadai karena memiliki kaki kiri yang sangat mematikan.
Selain itu, pemain yang berposisi sebagai gelandang serang ini juga terlihat mahir ketika tengah menguasai bola. Dalam sebuah kesempatan Kai bahkan menunjukkan kebolehannya dalam menjuggling bola dengan menggunakan tisu toilet. Hal tersebut menjadi sesuatu yang terbilang istimewa mengingat usianya baru menginjak sebelas tahun.
