Mereka menghadapi Wigan Athletic pada putaran ketiga Piala FA. bertandang ke markas Wigan Athletic, mereka berhasil menang 2-0 dari gol Diogo Dalot pada menit ke-22 dan eksekusi sempurna dari Bruno Fernandes dari titik putih pada menit ke-74. Melaju pada putaran keempat, mereka harus berhadapan dengan Newport County.Â
Bertandang ke markas Newport County, Manchester United berhasil unggul 2-0 pada awal laga dari gol Bruno Fernandes pada menit ke-7 dan gol Kobbie Mainoo pada menit ke-13. Meski sempat disamakan Newport County 2-2 melalui tendangan jarak jauh Bryn Morris pada menit ke-26 dan gol Will Evans pada menit ke-47, Manchester United berhasil menutupi laga dengan skor 4-2 saat gol Antony pada menit ke-68 dan gol Rasmus Hjlund pada akhir laga kembali membuat Manchester United Unggul.Â
Pada putaran kelima Piala FA, Manchester United bertandang ke City Ground yang menjadi markas Nottingham Forest. Bermain dengan skor kacamata sepanjang laga, Manchester United akhirnya bisa unggul 1-0 melalui gol Casemiro pada menit ke-89 dan berhasil untuk melaju ke perempat final Piala FA setelah unggul tipis 1-0 atas Nottingham Forest.
Pada laga perempat final Piala FA, Manchester United harus berhadapan dengan rival abadi mereka yakni Liverpool. Menjamu Liverpool di Old Trafford, Manchester United berhasil unggul terlebih dahulu melalui Scott McTominay pada menit ke-10 sebelum Liverpool mengembalikan keadaan menjadi 1-2 pada babak pertama melalui gol Alexis Mac Allister pada menit ke-44 dan gol Mohamed Salah pada akhir babak pertama.Â
Pada menit ke-71 babak kedua, Erik Ten Haag mengganti penyerang Rasmus Hjlund dengan Antony, 16 menit berselang pada menit ke-87 Antony berhasil menyamakan kedudukan melalui sepakan kaki kanannya, dan memaksa pertandingan untuk berlanjut hingga babak perpanjangan waktu. Di babak perpanjangan waktu, Liverpool berhasil unggul kembali dengan skor 3-2 melalui tendangan dari luar kotak penalti Harvey Elliot pada menit ke-105 yang gagal diantisipasi oleh Andre Onana. Pada babak kedua perpanjangan waktu, Manchester United kembali menyamakan kedudukan melalui gol Marcus Rashford pada menit ke-112.Â
Di injury time babak kedua perpanjangan waktu, Manchester United berhasil unggul dengan skor 4-3 atas rival abadinya melalui gol Amad Diallo pada menit ke-120+1 dengan skema serangan balik Manchester United. Kemenangan Dramatis ini berhasil membuat Manchester United melaju ke babak semifinal Piala FA dan mengubur mimpi Liverpool untuk meraih Quadruple di musim terakhir Jurgen Klopp bersama mereka.
Pertandingan kedua semifinal Piala FA yang mempertemukan Manchester United dan tim kasta kedua Liga Inggris yakni Coventry City berlangsung di Wembley. Pada Awalnya laga tersebut berlangsung dengan dominasi total Manchester United, mereka berhasil unggul 3-0 atas Coventry City melalui gol Scott McTominay pada menit ke-23, sundulan Harry Maguire pada menit ke-45+1, dan gol Bruno Fernandes pada menit ke-58. Manchester United mulai merasa nyaman dengan permainan mereka dan Erik Ten Haag mulai melakukan pergantian pemain dengan mengeluarkan Alejandro Garnacho dan Kobbie Mainoo, serta memasukkan Antony dan Christian Eriksen pada menit ke-66 dan menit ke-72.Â
Malapetaka muncul bagi Manchester United saat Ellis Simms berhasil memperkecil skor menjadi 3-1 pada menit ke-71 dan tendangan jarak jauh Callum O'Hare deflektif mengenai Aaron Wan Bissaka yang membuat bola masuk ke gawang Manchester United pada menit ke-79 dan membuat skor menjadi 3-2. Pada masa injury time babak kedua, petaka kembali muncul bagi Manchester United saat Aaron Wan Bissaka melakukan handball dan menghasilkan penalty untuk Coventry City.Â
Penalty pun berhasil dieksekusi dengan baik oleh Haji Wright pada menit ke-90+5 yang membuat skor menjadi 3-3 dan memaksa kedua tim untuk bermain ke perpanjangan waktu. Di babak perpanjangan waktu kedua tim sama-sama mendapatkan peluang berbahaya saat tendangan Bruno Fernandes dan Ellis Simms mengenai mistar gawang.Â
Conventry City sempat mengembalikan keadaan menjadi 4-3 dan membuat salah satu comeback terbesar dalam sejarah Piala FA, saat Victor Torp berhasil membuat gol di menit 120+1, sebelum akhirnya gol tersebut dianulir wasit, dan memaksa kedua tim untuk melanjutkan ke babak adu penalti. Penendang pertama Manchester United yakni Casemiro gagal untuk mengonversi tendangan penalti tersebut menjadi gol setelah tendangan yang mengarah ke tengah berhasil terbaca oleh kiper Coventry City yakni Bradley Collins.Â
Adu penalti pun kembali berjalan lancar saat penendang pertama dan kedua Coventry City juga penendang kedua dan ketiga Manchester United berhasil mencetak gol. Hingga datanglah penendang penalti ketiga Coventry City Callum O'Hare yang tendangannya berhasil ditepis oleh Andre Onana dan skor kembali imbang 2-2.Â