2. Dear John
Sama halnya dengan lagu foolish one, dear John memiliki lirik yang begitu puitis dan bermakna deep sebab Taylor juga menyisipkan beberapa bahasa kiasan/metaporik pada lagu ini. Misalnya Taylor mengibaratkan " a blue sky" sebagai" janji manis ", dan dia memilih kata turn it to rain untuk menarasikan bahwa yang didapat kan hanyalah luka dan bukan kebahagiaan seperti yang telah dijanjikan pacarnya. Seolah jika kita memaknainya dalam bahasa budaya kita, Taylor marah sebab dia yang awalnya diimingi madu oleh pacarnya , eh tapi malah diberi racun.Â
"You paint me a blue sky, And go back and turn it to rain, And I lived in your chess game
But you changed the rules every day"Â
"You're an expert at sorry and keeping lines blurry"
Tak bisa dipungkiri, Dear John merupakan sebuah lagu yang berisi tentang pengalaman penulis (Taylor) yang pernah menjalin cinta dengan lelaki yang umurnya terpaut jauh/ lebih tua dari dirinya. Banyak challenge yang harus dihadapi Taylor selama berpacaran dengan lelaki ini, mulai dari banyaknya komentar negatif para temannya terhadap pacarnya ini, ibunya yang kurang setuju sebab lelaki ini lebih pantas menjadi pamannya dibandingkan pacarnya dan yang paling berat adalah ketidakmampuan Taylor muda untuk memahami sikap pacarnya yang walaupun sudah berumur tapi nyatanya masih kekanak-kanakan dan kurang bijak. Dari lirik lagunya kita bisa mencermati bahwa pacar Taylor yg satu ini sering bersikap plin plan, tak jelas maunya apa. Di satu sisi Taylor merasa dicintai tapi di sisi yang lain dia kerap bingung sebab lelaki ini berubah ubah sikapnya. Meskipun demikian Taylor memilih untuk bertahan, dia tidak menggubris pendapat negatif teman-teman terhadap pacarnya, dia juga berusaha meyakinkan ibunya bahwa dia mencintai orang yang tepat dan dia berusaha mengimbangi jalan pikiran pacar nya yang tidak menentu. Â Tapi barangkali kesabaran Taylor sudah di titik nadir, akhirnya Taylor memutuskan untuk menyerah dan hengkang dari drama percintaan yang menyakitkan itu.
Yang membuat lagu ini unik adalah Taylor seolah berbicara dengan dirinya, mengungkapkan rasa syukur dan bangganya dia pada kebijaksanaannya saat itu, Â yang telah mengambil langkah tepat untuk meninggalkan lelaki yang hanya memberinya luka dan bahwa saat ini dia merasa kehidupannya jauh lebih baik, karir nya lebih cemerlang dibanding pacarnya membuat dia merasa menang.
Sudah barang pasti lagu ini digemari anak anak muda masa kini yang juga seringkali mengalami pengalaman dan nasib serupa. Semisal menjalin kasih dengan lelaki yang jauh lebih matang dari segi usia lantas tidak mendapatkan dukungan dan restu dari keluarga tapi tak mau ambil pusing dan malah memberontak. Sayangnya pada akhirnya mereka harus mendapati kenyataan bahwa selama ini mereka telah diperdaya oleh lelaki hidung belang, yang sudah kenyang pengalaman cintanya dalam membodohi para gadis gadis muda yang lugu dan naif.
Tak heran bila lagu ini juga dianggap sebagai sebagai salah satu lagu yang merepresentasikan suara hati para perempuan muda yang galau karena cintaÂ
3. All too well
All too well dianggap sebagai lagu paling fenomenal dan sebuah masterpiece Taylor Swift yang pantas mendapatkan banyak apresiasi. Lagu yang memiliki durasi 10 menit ini menjelma bak sebuah novel cinta yang menyedihkan yang membuat para pembaca (dalam hal ini pendengarnya) merasakan perasaan campur aduk antara marah, sedih, kecewa tetapi juga ikhlas dan rela. Tak bisa dipungkiri bila lirik lagu ini yang telah diracik dan dikemas Taylor dengan sebegitu indahnya telah mampu menggugah sisi emosional para pendengar lagunya terutama dari kalangan anak muda. Banyak pendengar lagu ini yang menangis sesenggukan atau merasa galau tingkat dewa tatkala mereka mencoba menghayati lirik lagu yang menyayat hati ini.