6. Juan Ramon Lopez Caro
Setelah memecat Vanderlei Luxemburgo pada awal Desember 2005, Pelatih Real Madrid B, Juan Ramon Lopez Caro ditunjuk sebagai pelatih kepala, meskipun pada Januari 2006 Florentino Perez mengundur diri sebagai Presiden Real Madrid, ia tetap dipercaya hingga akhir musim dan selanjutnya Presiden baru Real Madrid Ramon Calderon menunjuk Fabio Capello.Â
7. Manuel Pallegrini
Saat kembali terpilih sebagai Presiden Real Madrid, Florentino Perez kembali mendatangkan pemain bintang seperti Cristiano Ronaldo dan Kaka, sehingga mendapat julukan Los Galacticos jilid dua. Perez juga menunjuk Manuel Pallegrini sebagai pelatih kepala Real Madrid.
Tetapi dana yang dikeluarkan tak sebanding dengan prestasi yang didapat, bahkan Pallegrini gagal total dengan tidak memberi satupun gelar bagi Real Madrid, dan itu menjadi alasan kuat untuk menyudahi kerjasama dengan Manuel Pallegrini, dan resmi dipecat pada tanggal 26 Mei 2010.
8. Jose Mourinho
Pelatih yang berjulukan The Special One ini didatangkan Florentino Perez setelah sukses membawa Inter Milan merebut trible winner musim 2009/10 lalu, Perez yakin pelatih asal Portugal tersebut akan mengembalikan kejayaan Real Madrid, dan itu dibuktikan ketika pada musim 2010/2011 membawa Madrid merebut juara Copa del Rel serta merebut juara La Liga musim berikutnya 2011/12 dan gelar Copa de Espana.
Tetapi pada musim ketiganya 2012/13, The Special One gagal total, Florentino Perez tanpa memberi ampun dan mendepaknya dari kursi pelatih.Â
9. Carlo Ancelotti
Mantan pemain timnas Italia dan pelatih AC Milan ini mempunyai catatan tersendiri dibuku sejarah Real Madrid setelah berhasil meraih gelar Liga Champions Eropa untuk kesepuluh kalinya, ambisi meraih La Cedima pun terwujud ditangan Carlo Ancelotti.
Namun pada musim keduanya 2014/15, dewi keberuntungan tidak berpihak kepada Don Carlo, justru Barcelona yang sukses dengan merebut tiga trofy sekaligus. Merasa dipermalukan, Florentino Perez menjadikan Carlo Ancelotti sebagai biang kegagalan.
