Kepemimpinan seorang kiai adalah mampu mengajak, menasehati, menggerakkan, mencegah dari perbuatan yang buruk, dan semua hal yang dapat membina terhadap santri yang ada di dalam pondok pesantren guna mereka bisa berubah dari kebiasaan buruk menjadi sebuah perbuatan yang baik. Peran seorang kiai dalam hal ini sangat penting dalam memanajerial di sebuah organisasi pesantren, dimana beliaulah yang memegang arah kendali sebuah pondok pesantren.
Dalam konteks pondok pesantren kiai lah yang memiliki peran yang sangat mulia serta paling di hormati bukan hanya di dalam pondok pesantren saja, namun juga di dalam sudut pandang masyarakat, kiai juga termasuk salah satu tokoh paling di hargai. Oleh karena itu, biasanya seorang kiai memiliki kewibawaan yang lebih di banding dengan orang-orang biasa.
Menurut rahmi 2018, pengambilan keputusan yang di lakukan oleh seorang kiai di pondok pesantren di dukung oleh watak sosial komunitas sosial yang ada di sekitar lingkungan pesantren. Sama hal nya denngan pengambilan keputusan di pondok pesantren umul quro' dimana kiai tidak dengan serta merta mengambil sebuah keputusan secara sepihak. Tentunya dengan menggunakan cara seperti musyawarah, rapat, dan nantinya dari hasil diskusi tersebut akan dapat memunculkan sebuah ide positif yang bisa di sepakati bersama.
Terkadang seorang kiai boleh-boleh saja mengambil keputusan secara sepihak, dengan catatan adanya keadaan yang mendesak sehingga tidak dapat lagi menjalankan musyawarah serta rapat yang dapat menjadi sumber solusi dalam memecahkan sebuah permasalahan yang ada.
Keputusan mutlak tetap ada pada tangan seorang kiai dalam pembentukan sebuah keputusan. Ustad faris selaku ketua pondok pesantren umul quro'. Memaparkan bahwasannya beliau dalam pembuatan sebuah peraturan yang ada di dalam pesantren tersebut membutuhkan waktu sekitar 2 mingguan, yang mana di setiap malamnya para asatidz selalu melakukan rapat, agar peraturan yang di bahas dan di ambil nantinya tidak memberatkan kepada para santri yang notabane nya juga sebagai mahasiswa. "Dalam pembuatan sebuah keputusan tentu saja kami harus meminta restu ke kiai wadud nafis terlebih dahulu mas" ujar ustad faris kepada kami. Apabila keputusan dari hasil rapat yang sudah kami buat tidak sesuai dengan apa yang di mau oleh kiai, maka kami harus merubah dan menyelaraskan apa yang dimau oleh kiai agar tidak memberatkan para santri yang ada. Â
Pesantren umul quro' berbeda dengan pesantren pada umumnya yang mana disana para santri memiliki jam belajar agama yaitu waktu maghrib sampai jam 8 malam saja. Berbeda dengan pesantren-pesantren yang memang bukan khusus mahasiswa dimana kegiatan keagamaannya yang full dan juga waktu menempuhnya yang lama. Pesantren umul quro' lebih mementingkan terhadap pembentukan akhlak dan sopan santun para santrinya di era krisisnya moral dan akhlak anak muda khususnya para mahasiswa, kata ustad faris. Metode  pembelajaran di pesantren umul quro' terfokus kepada pembelajaran Al-Qur'an, dimana banyaknya para mahasiswa yang kurang memahami terhadap cara membaca dan melafalkan Al-Qur'an. Maka pesantren umul quro' menjadi salah satu solusi terkini khusunya bagi para mahasiswa yang masih aktif kuliah di Uin Khas Jember yang ingin kuliah sekaligus mondok guna membentuk akhlak yang baik dan juga memperdalam pembelajaran Al-Qur'an.
Nah apabila ada sebuah santri yang melakukan tindakan yang sudah melewati batas terhadap apa yang sudah menjadi peraturan di pesantren umul quro' maka, saya selaku ketua asrama pondok pertama akan mengingatkan kepada santri yang melanggar, ujar ustad faris. Namun apa bila terus-terusan melakukan kesalahan yang sama di kemudian hari maka nantinya kami selaku pengurus akan memberikan surat pemanggilan kepada santri yang melanggar dan kepada orang tua nya. Maksut dari ada nya surat pemanggilan itu supaya adanya kesadaran dari diri seorang santri agar perbuatan yang dapat melanggar aturan tidak di ulangi lagi.
Terkadang para pengurus pondok pesantren ketika sudah membuat dan memutuskan sebuah peraturan yang ada di pondok pesantren, akan langsung di paparkan dan di umumkan kepada para santri agar peraturan yang telah di buat bisa di fahami dan di laksanakan oleh para santri. Sebagaimana yang ada di pesantren umul quro' yang mana setiap aturan yang ada selalu di buatkan banner tersendiri yang nantinya akan di tempel di setiap sudut-sudut pesantren supaya setiap santri dapat melihat dan memahami apa yang sudah menjadi keputusan bersama.
Ustad faris juga mengatakan bahwasannya peraturan yang ada tidak hanya para santri yang tau, tetapi wali santri dari setiap santri yang ada juga mengetahui apa yang sudah menjadi keputusan bersama. "kami memiliki grup Whats App tersendiri yang khusus berisikan para wali santri, yang berguna untuk menginformasikan tentang segala peraturan dan kebijakan yang ada di pondok pesantren umul quro'. Kami juga selalu mengingatkan kepada para wali santri agar mengingatkan kepada anak-anaknya tentang peraturan yang ada" ujar ustad faris.
Santri yang tidak taat dengan peraturan yang ada di pesantren maka ilmu yang di dapatkannya tidak akan bermanfaat, Hal semacam ini sudah menjadi suatu kepercayaan tersendiri di kalangan para santri. Sehingga hal ini dapat menjadi sebuah pedoman dan pegangan bagi para santri apabila ingin melanggar peraturan yang ada.
Otoritas dalam pesantren biasanya di berikan kepada sanak family terdekat dari keluarga kiai untuk menjabat sebagai kepala apapun itu di sebuah pesantren. Maka sudah tidak asing lagi apabila peran kepala sekolah, ketua pondok, atau jabatan-jabatan tertinggi di pesantren yang ada  di nusantara di pegang oleh anggota keluarga terdekat dari kiai.
