Setelah kontroversi berketerusan antara Todd boehly dan staf-staf lainnya dengan Thomas Tuchel, Ia berakhir di pecat setelah memanasnya situasi sedikitnya kemenangan. Hal ini terus-terusan terjadi dengan berbagai manajer berbeda-beda. Todd sempat memberikan kepercayaan di posisi manajer pada Frank Lampard, Graham Potter, dan Mauricio Pochettino.Â
Tidak hanya manajer yang bertambah di sejarah Chelsea, tetapi pemain-pemain juga ikutan bertambah. Todd Boehly dan staf-stafnya mendatangkan pemain bintang Ukraina seperti Mykhailo Mudryk, Benoit Badiashile, David Datro Fofana dan Andrey Santos, Noni Madueke, Malo Gusto , Enzo Fernandez, dan Marc Cucurella.Â
Aksi Todd Boehly di pasar transfer ini banyak dilihat dan dipandang media sebagai aksi foya-foya duit tanpa dipikirkan tujuan pembelian dan efek ke tim. Â Walaupun banyak pergantian manajer dan penambahan pemain hasil akhir tidak banyak berubah, dimana Frank Lampard dipecat setelah selesai musim 22/23 di posisi 12 EPL.
Karena masalah umur dan tidak ada motivasi bersaing untuk puncak klasemen, banyak pemain menjanjikan yang dijual oleh Todd serta dijalankannya rebuild dengan menjual hampir semua pemain bagus tim dan menggantikan dengan pemain muda menjanjikan yang baru.Â
Pemain-pemain seperti Kalidou Koulibaly, Mateo Kovacic, Edouard Mendy, Kai Havertz, Ruben Loftus-Cheek, N'Golo Kante, Cesar Azpilicueta, Christian Pulisic, Callum Hudson-Odoi, Ethan Ampadu, dan Pierre-Emerick Aubameyang  semuanya dijual dan tim berhasil di rombak habis-habisan.Â
Orang terakhir yang dijual adalah Mason Mount, seorang lulusan akademi Chelsea yang sempat mengaku sebagai masa depan Chelsea dan tidak akan pernah meninggalkan klub, akhirnya meninggalkan Chelsea F.C. setelah menolak perpanjangan kontrak selama 8 tahun untuk bergabung dengan klub rival yaitu Manchester United.Â
Hal ini membuat hati para fans sakit dan merasa terkhianati.
Waktu rebuild dimulai dengan masanya Mauricio Pochettino yang memiliki ajuan permintaan membeli pemain yang sudah pernah bermain di bawah kepemimpinan sebagai manajer, namun ajuan itu tidak didengarkan oleh Todd Boehly dan staf-staf lainnya.Â
Meskipun begitu Chelsea tetap terus-terusan kedatangan pemain baru seperti Moises Caicedo, Nicolas Jackson, Christopher Nkunku, Axel Disasi, Lesley Ugochukwu, Diego Moreira, Robert Sanchez, dan Cole Palmer.
Di era baru dengan Pochettino, kesusahan menemukan kemenangan datang lagi dimana mereka hanya meraih 1 kemenangan dari 6 pertandingan pertama, hal ini karena susunan pemain awal Chelsea kehilangan 3 pemain krusial seperti Nkunku, Reece James, dan Lavia. Hal ini berketerusan hingga bintang muda muncul, yaitu Cole Palmer.
 Seorang mantan pemain akademi Manchester City ini menemukan tempat untuk bersinar yaitu di Chelsea, dimana Ia mengakhiri musim 23/24 dengan 22 gol dan 11 asis. Pochettino dengan bantuan Palmer berhasil mengangkat Chelsea hingga peringkat 6 pada klasemen EPL, kualifikasi UECL, Final Carabao Cup, dan Semi Final Piala FA.
Meskipun hasil yang cukup memuaskan untuk tim di masa rebuild, Mauricio Pochettino berakhir di pecat dari jabatannya. Chelsea langsung bergegas mencari orang terbaik yang dianggap layak sebagai pengganti Pochettino, dan para pemimpin Chelsea menganggap bahwa orang terbaik tersebut adalah Enzo Maresca.Â