Nasib berubah. Ketika seorang pengusaha hiburan terbesar Dreamland, Vandevere, mendatangi mereka demi Dumbo bisa dijadikan bagian dari Dreamland. Max Medici sebagai pemilik Medici Bros tergiur dengan perjanjian yang menarik bagi masa depan Medici Bros dan awak pertunjukan didalamnya.
Masalah terjadi ketika Dumbo yang memang dipisahkan dengan Jumbo akhirnya bisa bertemu di Dreamland.
Konflik selanjutnya "agak mengerikan" bagi anak-anak saya. Beberapa kali mereka meminta pulang karena adegan kekerasannya. Untunglah masih bisa dibujuk. Kan sayang sekali kalau tidak sampai menyelesaikan.
Yang menarik bagi saya pribadi dalam film ini adalah kepercayaan dan keluarga.
Hubungan jenis apapun bila tidak dilandasi rasa saling percaya, maka tidak akan berjalan dengan baik. Holt dan Milly contohnya.
Beberapa kali Milly berharap, seandainya ibunya masih ada. Harapan ini muncul karena Holt tidak mempercayai apa yang Milly dan Joe yakini dan bisa lakukan. Ketika Holt mulai percaya, kesuksesan Milly dan Joe melatih Dumbo menjadi jawabannya.
Kepercayaan ketika "Ratu Surga", Collete, tampil bersama Dumbo. Dia percaya bahwa Dumbo akan bisa terbang. Dia percaya bahwa di bawah Holt akan memasang jaring untuknya, meski pada akhirnya pemilik Dreamland, Vandevere, malah menghancurkannyaa. Tapi karena kepercayaan itu Collete menjadi sekutu mereka.
Collete juga yang akhirnya mengajarkan Holt bahwa anak-anak hanya butuh dipercayai.
Max yang dipaksa memecat semua pemain sirkusnya oleh Vandevere merasa dikhianati. Karena Vandevere berjanji ketika dia membawa semua awak pertunjukan ke Dreamland, masa depan mereka akan terjamin.
Kepercayaan yang dikhianati tentu akan menghasilkan "balas dendam" yang menyakitkan. Dreamland hancur karena keserakahan Vandevere. Niatnya membunuh Jumbo adalah titik balik dari semua tindakan jahat yang dilakukannya.
Kepercayaan juga yang akhirnya meyakini seekor gajah kecil, Dumbo, bahwa bukan bulu yang membuat Dumbo bisa terbang, tapi karena Dumbo sendiri, karena kemampuan yang dia punya.
