Timor Leste telah lama mengupayakan dirinya untuk dapat bergabung dalam organisasi ASEAN. Kepentingan nasional dan politik luar negeri menjadi hal utama yang terus diperjuangakan pemerintah sejak kemerdekaannya pada 2002 lalu. Berdasarkan kebijakan luar negerinya mereka mau tak mau harus membangun sebuah hubungan dengan negara sekitarnya. Australia menjadi partner utama selama tak kurang 20 tahun setelah lepas dari Indonesia. Namun kini  Timor Leste terkesan lebih mengubah haluannya ke arah ASEAN.
Mereka beranggapan bahwasannya dengan bergabung keanggotaan ASEAN dapat menunjang kepentingan nasionalnya di berbagai sektor, baik politik, ekonomi bahkan keamanan nasionalnya. Bergabungnya Timor Leste menjadi keniscayaan bagi mereka untuk terintergrasi secara menyeluruh dan multi aspek. Sudah sejak 2011 lalu di bawah kepemimpinan Jose Ramos Horta, Timor Leste terus memperjuangkan keanggotaannya di ASEAN.
Pada KTT ASEAN ke-40 dan 41 yang digelar di Phnom Penh, Kamboja, bisa dikatakan Timor Leste sukses bergabung sebagai bagian dari ASEAN. Itu menunjukkan perjuangan yang ditempuhnya dari berbagai diplomasi ke negara-negara ASEAN, selama 11 tahun terakhir tidaklah sia-sia. Para petinggi ASEAN mewakili negaranya menilai Timor Leste memiliki komitmen untuk mengubah nasibnya dan dipandang dapat memenuhi kritreia sebagai anggota.
Meski telah disepakati untuk bergabung ke ASEAN, Timor Leste belum sepenuhnya mendapatkan keanggotaan secara penuh. Sebab, di bawah kepemimpinan Indonesia saat ini, Timor Leste masih diposisi sebagai pengamat terlebih dahulu. Di samping ASEAN menyusun roadmap sebagai tolak ukur secara formal bagi Timor Leste untuk dapat bergabung dalam ASEAN secara penuh. Namun Timor Leste diperkenankan untuk dapat hadir diberbagai pertemuan yang diselenggarakan ASEAN.
Ada empat faktor bedasarakan Piagam ASEAN, untuk dapat tergabung dalam keanggotaan letak geografis negara, adanya pengakuan dari negara anggota, kesepakatan dalam keterterikatan Piagam ASEAN, serta mau dan mampu dalam melaksanakan tugas dan kewajiban sebagai anggota.
Apa yang menjadikan Timor Leste begitu sulit diterima sebagai anggota baru di ASEAN?
Jika Timor Leste tidak mampu mengejar pertumbuhan ekonomi negara-negara ASEAN lainnya, ada kekhawatiran bahwa keanggotaannya dalam ASEAN justru dapat menghambat pertumbuhan ekonomi negara lain dengan permintaan dukungan keuangan. Kesenjangan ekonomi antara Timor Leste dan negara-negara ASEAN lainnya juga menjadikan Laos dan Singapura enggan menerima keanggotaan Timor Leste sejak tahun 2011.
Negara-negara tersebut khawatir bahwa Timor Leste tidak akan dapat mengejar ketertinggalan. Karena selain masalah ekonomi, rendahnya kualitas SDM, pembangunan infrastruktur yang masih sangat kurang, dan teknologi yang masih tertinggal jauh di bawah anggota ASEAN lainnya menjadi beberapa faktornya.
Timbul keraguan lagi atas komitmen Timor Leste yang berniat untuk diversifikasi kerja samanya dalam Organisasi Negara-Negara Berbahasa Portugis (CPLP). Selain itu ada dikhawatirkan Timor Leste justru akan menguras habis sumber daya ASEAN, terlebih tidak adanya kesepekatakan secara jelas terkait tambang gas Greater Sunrise yang diprediksi dapat membuat kebangkrutan Timor Leste dalam satu dekade ke depan.
Bagaimana Timor Leste akhirnya disetujui secara penuh untuk bergabung ke ASEAN?
