Tahun 1527, Fatahillah memimpin pasukan gabungan Demak Cirebon dengan 1.452 tentara untuk menyerang Kelapa dan memenangkan perang. Yang perlu digaris bawahi disini adalah catatan literatur yang menyebutkan bahwa angkatan laut Demak yang tangguh juga membuat armada Portugis keteteran. Catatan tentang perang ini ada di naskah Carita Parahiyangan.
Yang menarik adalah menyimak catatan Heuken (2015). Heuken menuliskan lokasi spesifik peristiwa tersebut adalah di daerah Kota sebelah selatan rel kereta api dan jalan tol Tanjung Priok-Cengkareng. Tahun 1520, seluruh daerah Pasar Ikan masih berupa laut (hal 23).
Serpihan narasi sejarah yang juga menarik adalah adanya peran Pangeran Kuningan atau Adipati Awangga. Tentang siapa beliau, tentunya tidak dapat dibahas di ruang terbatas ini. Singkatnya, Pangeran Kuningan membantu Fatahillah dan pasukan koalisi.
Tetapi setelah perang usai pada tahun 1527, Pangeran Kuningan tidak kembali ke Cirebon. Beliau memilih untuk tinggal di Kelapa, di dekat sungai Krukut, membangun mesjid Al-Mubarok (di sebelah Museum Satria Mandala) dan menyebarkan agama Islam. Makam beliau kini masih dapat dilihat di komplek gedung Telkom di Jalan Gatot Subroto di sebelah museum Satria Mandala. Posisi makamnya "terkepung" gedung dan terletak di dasar anak tangga paling bawah. Posisi makam yang kurang memadai untuk tokoh dengan peran yang cukup besar seperti beliau.
Setelah Banten dan Kelapa direbut koalisi Demak Cirebon, hampir di seluruh kerajaan Pakuan Pajajaran terjadi pemberontakan (terhadap Cirebon) dan perang. Diduga masa kacau ini terjadi pada masa pemerintahan Prabu Surawisesa, pengganti Prabu Siliwangi. Dalam masa 14 tahun pemerintahannya, Prabu Surawisesa harus menghadapi 15 kali peperangan.
Peperangan antara Pakuan Pajajaran dan Cirebon baru berhenti pada tahun 1531, ketika kedua belah pihak menandatangani perjanjian damai dan menghentikan peperangan. Pada masa damai inilah Prabu Surawisesa memiliki waktu untuk kembali mengurusi negaranya, termasuk membuat Prasasti Batutulis (1533) untuk mengenang kebesaran ayahnya, Prabu Siliwangi.
Kemenangan Fatahillah dan pasukan koalisi Demak Cirebon mengalahkan koalisi Portugis dan Pakuan Pajajaran kini ditetapkan menjadi hari ulang tahun Jakarta, terlepas dari polemik akademis terkait hipotesa dan historis yang mengikuti penetapan nama "Jakarta" dan tanggalnya.
Awal abad XVII, wilayah bekas kerajaan Pajajaran jatuh ke tangan Kerajaan Mataram. Berdasarkan perjanjian Mataram dan kumpeni pada tahun 1677 dan 1705, seluruh wilayah bekas kerajaan Pajajaran diserahkan ke kumpeni (hal 41).
Ada hal lain yang menarik yang perlu dicermati dalam hal ini.
Perjanjian Sunda Kalapa tahun 1522 tidak diperbaharui. Â Sejarah mungkin akan lain jika Fatahillah memperbaharui Perjanjian Sunda Kalapa tahun 1522. Satu abad kemudian, penguasa Banten dan Jayakarta tentunya tidak akan mengijinkan musuh besar Portugis, yaitu VOC, untuk membangun gudang di tepi muara Sungai Ciliwung.
