Rilis                     : November 1999
Sinopsis Film Sleepy Hollow
Ichabod Crane (Johnny Depp), seorang polisi New York yang tidak mempercayai takhayul serta lebih mengedepankan nalar dengan mengutamakan penyelidikan berdasarkan ilmu pengetahuan ditugaskan ke sebuah tempat terpencil bernama Sleepy Hollow.
Di Sleepy Hollow telah terjadi pembunuhan misterius yang dilakukan penunggang kuda tanpa kepala. Menurut cerita yang beredar penunggang kuda tanpa kepala ini adalah seorang tentara bayaran Hessian sewaktu terjadi Revolusi Amerika yang menunggangi kuda hitam untuk mencari kepalanya yang hilang.
Baca juga : Sinopsis Film ' No Hard Feelings'
Setibanya di Sleepy Hollow, Ichabod Crane disambut para tetua Sleepy Hollow, tuan tanah kaya raya Baltus van Tassel  (Michael Gambon), dokter Thomas Lancester, Pendeta Steenwyck, notaris James Hardenbrook, dan hakim Samuel Phillipse.
Ichabod Crane juga berkenalan dengan putri Baltus, Katrina van Tassel yang segera menarik perhatiannya. Atas kebaikan Baltus, Ichabod menginap di kediaman tuan tanah tersebut. Selanjutnya, Ichabod melakukan penyelidikan lalu mengetahui bahwa salah satu korban pembunuhan adalah seorang perempuan yang sedang hamil.
Dengan bantuan seoang pemuda bernama Young Masbath dan Katrina, Ichabod pergi ke sebuah hutan terlarang yang ditinggal seorang perempuan tua. Kepada Ichabod, perempuan tersebut bercerita lokasi kuburan penunggang kuda tanpa kepala serta bahwa seseorang telah menggali kuburan tersebut kemudian mengambil kepala penunggang kuda. Tujuannya, agar orang tersebut bisa mengendalikan penunggang kuda tanpa kepala sehingga mematuhi perintahnya untuk melakukan pembunuhan.
Pembunuhan yang dilakukan penunggang kuda tanpa kepala kembali terjadi. Kali ini menimpa sejumlah orang termasuk Brom van Brunt, laki-laki yang menyukai Katrina. Setelah berhipotesis bahwa penunggang kuda membunuh orang berdasarkan target, Ichabod kemudian mencurigai Baltus sebagai orang yang mengendalikan penunggang kuda tanpa kepala.
Baca juga : Review Film 'Rebecca'