Kendati hubungannya dengan cinta pertamanya tak seperti dulu lagi, Fitzgerald terus membanjiri Ginevra King dengan surat-suratnya selama penugasannya di Alabama. Ia membujuk perempuan itu untuk melanjutkan hubungan mereka.
Sayangnya, apa yang diharapkan Fitzgerald tak pernah kesampaian. King yang akhirnya menyadari perbedaan status sosial mereka memutuskan menerima perjodohan yang diatur sang ayah dengan anak keluarga old money Chicago lainnya.
Kelak, sosok Ginevra King inilah yang kemudian menjadi inspirasi bagi F. Scott Fritzgerald dalam berkarya. Salah satunya melalui karakter  Daisy Buchanan di novel The Great Gatsby (1925). King juga hadir dalam sosok Isabelle Borge  di The Side of Paradise (1920).
Dalam dua novel tersebut baik sosok Daisy Buchanan dan Isabelle Borge digambarkan sebagai perempuan dari kalangan atas yang tidak bisa dijangkau si tokoh utama pria.
Berusaha bangkit dari keterpurukan karena penolakan Ginevra King, Fitzgerald yang bertugas di Alabama mencoba berhubungan dengan perempuan setempat, Zelda Sayre. Tiga hari sesudah pernikahan King, Fitzgerald mengutarakan perasaannya kepada perempuan tersebut.
Seiring waktu, Fitzgerald pun melamar Zelda Sayre, tetapi lamaran tersebut ditolak. Alasannya, Fitzgerald belum mapan secara finansial. Mengalami penolakan dua kali oleh perempuan yang ia dekati membuat putra pasangan Edward dan Mary Mcquillan Fitzgerald tersebut putus asa serta hampir melakukan bunuh diri.
Namun, takdir muram yang ia jalani seketika sirna sewaktu novelnya, This Side of Paradise berhasil diterbitkan kemudian. meraih kesuksesan. Ia pun kembali melamar Zelda Sayre. Kali ini tak ada alasan bagi perempuan tersebut untuk menolak Fitzgerald.
Sosok Zelda Sayre sendiri menjadi inspirasi bagi Fitzgerald dalam This Side of Paradise melalui tokoh Rosalind Connage yang egois serta menjadi kekasih tokoh utama pria. Â Karakter cerita yang didasarkan pada Zelda juga turut dibuat Fitzgerald melalui Gloria Gilbert dalam The Beautiful and Damned (1922).
Sayangnya pernikahan Fitzgerald dan Zelda Sayre tak berjalan mulus. Meraih ketenaran  dan bertabur uang di usia yang cukup muda (23 tahun), Fitzgerald nyatanya tak mampu mengatur keuangannya. Keduanya hidup berfoya-foya hingga di kemudian hari berpengaruh terhadap perekonomian mereka.
Masalah lain pun timbul ketika Zelda didiagnosis menderita skizofrenia yang mengharuskan dirawat di rumah sakit jiwa. Sosok Zelda juga tak disukai sahabat Fitzgerald, Ernest Hemingway yang  menuduh perempuan itu berusaha menghancurkan karier suaminya.
